1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-N-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)methanimine oxide | 503821-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-N-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)methanimine oxide
• CAS: 503821-78-1
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆
• 分子量: 468.55
• InChiKey: NAXWFRSCUOKKCL-BMHNAZIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 、 1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-N-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)methanimine oxide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到(2R,4S,5R)-5-((4S,5S)-3-tert-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-5-phenyl-oxazolidin-4-yl)-1-hydroxy-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吡咯烷二羧酸的固溶和固相不对称合成

  摘要：

  由α-氨基醛衍生物制得的亚硝基碘经过1，3-偶极环缩合反应，得到对映体纯的C-4支链N-羟基脯氨酸酯。可以操纵不同的官能团以提供不同取代的N-羟基吡咯烷二羧酸。该反应可以适于固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02288-8
• 作为产物：
  描述：

  N,O-bis(tert-butoxycarbonyl)hydroxylamine benzyl glycinate 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-N-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吡咯烷二羧酸的固溶和固相不对称合成

  摘要：

  由α-氨基醛衍生物制得的亚硝基碘经过1，3-偶极环缩合反应，得到对映体纯的C-4支链N-羟基脯氨酸酯。可以操纵不同的官能团以提供不同取代的N-羟基吡咯烷二羧酸。该反应可以适于固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02288-8