(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>-5,6,7,8-tetrahydro-tetrazolo<1,5-a>pyridine | 139189-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>-5,6,7,8-tetrahydro-tetrazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>-5,6,7,8-tetrahydropyrido<1,2-d>tetrazole；(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydropyrido[1,2-d]tetrazole；(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydrotetrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 139189-64-3
• 化学式: C₃₄H₃₄N₄O₄
• 分子量: 562.668
• InChiKey: OKFWHUNZJSAYLW-NXVJRICRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>-5,6,7,8-tetrahydro-tetrazolo<1,5-a>pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  合成葡萄糖衍生的四唑作为新型β-葡萄糖苷酶抑制剂。1-脱氧野oji霉素的新合成

  摘要：

  四唑1是一种新型的β-葡萄糖苷酶抑制剂（IC 50 = 8·10 -5 M，Emulsin），是通过将氮杂腈20的分子内环加成产物22脱保护而获得的（92％）。通过在110–120°的温度下用NaN 3处理L-氨基溴化物14或L-氨基甲苯磺酸盐19，从而形成了叠氮化腈作为中间体。在单独的实验中将其分离出来。从19的22的收率达到70％；副产物21形成（10％）。溴化物14（42％）和碘化物15（30–35％）来自腈13与约2,5-脱水-L-异丁腈16一起形成。35–45％。从18（97％）获得甲苯磺酸酯19。为了获得18，根据Swern将腈13氧化（17，92 ％），然后还原（NaBH 4，CeCl 3），得到18和13（92％，18 / 13 93：7）。用LiAlH 4还原四氢吡啶并四唑22，得到83％的哌啶23，将其去保护为（+）-1-脱氧野oji霉素氢乙酸盐（2·AcOH，86％）

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740839
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-xylo-hex-5-ulosononitrile 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>-5,6,7,8-tetrahydro-tetrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成葡萄糖衍生的四唑作为新型β-葡萄糖苷酶抑制剂。1-脱氧野oji霉素的新合成

  摘要：

  四唑1是一种新型的β-葡萄糖苷酶抑制剂（IC 50 = 8·10 -5 M，Emulsin），是通过将氮杂腈20的分子内环加成产物22脱保护而获得的（92％）。通过在110–120°的温度下用NaN 3处理L-氨基溴化物14或L-氨基甲苯磺酸盐19，从而形成了叠氮化腈作为中间体。在单独的实验中将其分离出来。从19的22的收率达到70％；副产物21形成（10％）。溴化物14（42％）和碘化物15（30–35％）来自腈13与约2,5-脱水-L-异丁腈16一起形成。35–45％。从18（97％）获得甲苯磺酸酯19。为了获得18，根据Swern将腈13氧化（17，92 ％），然后还原（NaBH 4，CeCl 3），得到18和13（92％，18 / 13 93：7）。用LiAlH 4还原四氢吡啶并四唑22，得到83％的哌啶23，将其去保护为（+）-1-脱氧野oji霉素氢乙酸盐（2·AcOH，86％）

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740839

文献信息

• An Advantageous Synthesis of 5,6,7,8-Tetra-Hydrotetrazolo[1,5-a]Pyridines
  作者：Stefan Vonhoff、Andrea Vasella

  DOI：10.1080/00397919908085802

  日期：1999.2

  Abstract The one-step synthesis of various O -benzyl-protected glyconotetrazoles from the corresponding glyconolactams is reported. The method is superior to the previously employed cycloaddition of azidonitriles as it uses readily available starting materials and leads to higher yields.

  摘要 报道了从相应的甘醇内酰胺一步法合成各种 O-苄基保护的糖基诺四唑。该方法优于以前使用的叠氮腈环加成，因为它使用容易获得的起始材料并导致更高的产率。
• Synthesis of a Glucose-Derived Tetrazole as a New ?-Glucosidase Inhibitor. A New Synthesis of 1-Deoxynojirimycin
  作者：Philipp Ermert、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19910740839

  日期：1991.12.11

  The tetrazole 1 is a new β-glucosidase inhibitor (IC50=8·10−5M, Emulsin), obtained (92%) by deprotection of 22, the product of an intramolecular cycloaddition of the azidonitrile 20. This azidonitrile was formed as an intermediate by treating the L-ido-bromide 14 or the L-ido-tosylate 19 with NaN3 at 110–120°. It was isolated in a separate experiment. The yield of 22 from 19 reached 70%; 21 was formed

  四唑1是一种新型的β-葡萄糖苷酶抑制剂（IC 50 = 8·10 -5 M，Emulsin），是通过将氮杂腈20的分子内环加成产物22脱保护而获得的（92％）。通过在110–120°的温度下用NaN 3处理L-氨基溴化物14或L-氨基甲苯磺酸盐19，从而形成了叠氮化腈作为中间体。在单独的实验中将其分离出来。从19的22的收率达到70％；副产物21形成（10％）。溴化物14（42％）和碘化物15（30–35％）来自腈13与约2,5-脱水-L-异丁腈16一起形成。35–45％。从18（97％）获得甲苯磺酸酯19。为了获得18，根据Swern将腈13氧化（17，92 ％），然后还原（NaBH 4，CeCl 3），得到18和13（92％，18 / 13 93：7）。用LiAlH 4还原四氢吡啶并四唑22，得到83％的哌啶23，将其去保护为（+）-1-脱氧野oji霉素氢乙酸盐（2·AcOH，86％）