(R)-1-(4-叔丁基苯基)-2-硝基乙醇 | 1044833-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-(4-叔丁基苯基)-2-硝基乙醇
• 英文名称: (R)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: (R)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-nitroethan-1-ol；(R)-1-(4-^tBu-phenyl)-2-nitroethanol；(1R)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-nitroethanol
• CAS: 1044833-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: IOSQLFTXAWKSLE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzotriazol-1-yl-(4-tert-butylphenyl)methanone 在 甲酸 、 {Cp*Ir[(R,R)-Me-CF3-DPEN](H2O)}(SO4) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (R)-1-(4-叔丁基苯基)-2-硝基乙醇
  参考文献：
  名称：

  铱二胺催化酮的不对称转移加氢

  摘要：

  一个简单而高效的手性水合铱（III）二胺络合物可在各种α-氰基和α-硝基酮的不对称转移氢化反应中产生出色的对映选择性。该催化剂可提供具有很高ee值的邻位取代的芳族醇。该二胺配体可直接用作手性配体。不必转化为相应的磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201102732

文献信息

• Highly Enantioselective Henry Reactions of Aromatic Aldehydes Catalyzed by an Amino Alcohol-Copper(II) Complex
  作者：Dan-Dan Qin、Wen-Han Lai、Di Hu、Zheng Chen、An-An Wu、Yuan-Ping Ruan、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen

  DOI：10.1002/chem.201201565

  日期：2012.8.20

  alcohol–CuII catalyst: Highly enantioselective Henry reactions between aromatic aldehydes and nitromethane have been developed. The reactions were catalyzed by an easily available and operationally simple amino alcohol–copper(II) catalyst (see scheme). In total, 38 substrates were tested and the R‐configured products were obtained in good yields with excellent enantioselectivities.

  氨基醇-Cu II 催化剂：已开发出芳香醛与硝基甲烷之间的高度对映选择性的亨利反应。反应是由易于获得且操作简单的氨基醇-铜（II）催化剂催化的（请参见方案）。总共测试了38种底物，并以高收率和出色的对映选择性获得了R构型的产品。
• Ketoreductase catalyzed stereoselective bioreduction of α-nitro ketones
  作者：Zexu Wang、Xiaofan Wu、Zhining Li、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/c9ob00051h

  日期：——

  the best of our knowledge, KRED-mediated reduction of class II α-nitro ketones (1-aryloxy-3-nitro-2-propanone (4)) is unprecedented. Select β-nitro alcohols, including the synthetic intermediates of bioactive molecules (R)-tembamide, (S)-tembamide, (S)-moprolol, (S)-toliprolol and (S)-propanolol, were stereoselectively synthesized in preparative scale with 42% to 90% isolated yields, showcasing the

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生
• The synthesis of chiral tridentate ligands from l -proline and their application in the copper(II)-catalyzed enantioselective Henry reaction
  作者：Daqian Xu、Qiangsheng Sun、Zhengjun Quan、Wei Sun、Xicun Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.05.013

  日期：2017.7

  A series of chiral tridentate ligands derived from readily available enantiopure L-proline were designed and synthesized. The ligands together with Cu(OAc)(2) were successfully used in asymmetric Henry reactions. Various structurally divergent aldehydes and nitromethane were converted into versatile beta-nitro alcohols in MeOH at room temperature with very good yields (up to 85%) and enantioselectivities (up to 86%). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHIRAL IRIDIUM AQUA COMPLEX AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE HYDROXY COMPOUND BY USING THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2123661B1

  公开（公告）日：2013-05-22