methyl 2-chloropentenoate | 123488-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-chloropentenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-chloropent-2-enoate
• CAS: 123488-95-9
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: IQIRZVIKWYPHRS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloropentenoate 在 Zymomonas mobilis nicotinamide-dependent cyclohexanone reductase 、 nicotinamine adenine dinucleotide 作用下， 反应 24.0h， 生成 Methyl (R)-2-chloropentanoate
  参考文献：
  名称：

  底物驱动的方法来确定α，β-不饱和羧酸酯对不对称生物还原的反应性

  摘要：

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。

  DOI：

  10.1002/chem.201200990
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸甲酯 、 丙醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-chloropentenoate 、 methyl 2-chloropentenoate
  参考文献：
  名称：

  底物驱动的方法来确定α，β-不饱和羧酸酯对不对称生物还原的反应性

  摘要：

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。

  DOI：

  10.1002/chem.201200990

文献信息

• UTAKA, MASANORI;KONISHI, SATOSHI;MIZUOKA, AMI;OHKUBO, TOSHIYASU;SAKAI, TA+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 4989-4992
  作者：UTAKA, MASANORI、KONISHI, SATOSHI、MIZUOKA, AMI、OHKUBO, TOSHIYASU、SAKAI, TA+

  DOI：——

  日期：——