Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxypropanoate | 159415-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 159415-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: CHMYTNXAIDMLMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxypropanoate 、 乙酸乙烯酯 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lefker Bruce A., Hada William A., McGarry Patrick J., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 29, S 5205-5208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-epoxy-propionic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的芳基酯的有效合成

  摘要：

  已经建立了对映体富集的芳基酯或酸的有效合成。芳醛与氯乙酸乙酯的Darzen缩合，然后催化氢化，得到外消旋芳基酯。酶催化（脂肪酶PS-30，天野）水解或乙酰化可提供对映体富集的产品。在不优化分离度条件的情况下获得了65-99％的EE。该路线与各种杂环相容，并且已经制备了数克数量的对映异构体富集的材料。这些手性合成子可用于制备肾素抑制剂以及其他治疗剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77064-x