4-氨基丁酸-D2 | 107022-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基丁酸-D2
• 英文名称: <4-2H₂>-4-aminobutyric acid
• 英文别名: [4,4-(2)H2]-4-aminobutanoic acid；[4,4-(2)H2]-γ-aminobutyric acid；[4,4-(2)H2]-GABA；[4-2H₂]-4-aminobutyric acid；4-Aminobutyric-4,4-d2 Acid；4-amino-4,4-dideuteriobutanoic acid
• CAS: 107022-06-0
• 化学式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 105.105
• InChiKey: BTCSSZJGUNDROE-SMZGMGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基丁酸-D2 在 aluminum oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5,5-d2-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  [4- 2 H 2 ]-，（4R）[4- 2 H 1 ]-和（4S）[4- 2 H 1 ]-4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3'-吡啶基）-1的合成-丁酮，致癌物nnk的c-4氘代同工异构体

  摘要：

  描述了NNK的C-4复配的和C-4单氘代对映体的合成，NNK是多种潜在致癌物的代谢前体，从（2S）-谷氨酸和烟酸开始。该路线适用于合成在每个假定的代谢活化位点标记的NNK异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81978-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-<2-2H₁>-glutamic acid 在 重水 作用下， 生成 4-氨基丁酸-D2
  参考文献：
  名称：

  [4- 2 H 2 ]-，（4R）[4- 2 H 1 ]-和（4S）[4- 2 H 1 ]-4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3'-吡啶基）-1的合成-丁酮，致癌物nnk的c-4氘代同工异构体

  摘要：

  描述了NNK的C-4复配的和C-4单氘代对映体的合成，NNK是多种潜在致癌物的代谢前体，从（2S）-谷氨酸和烟酸开始。该路线适用于合成在每个假定的代谢活化位点标记的NNK异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81978-5

文献信息

• Synthesis of the Neurotransmitter 4-Aminobutanoic Acid (GABA) from Diethyl Cyanomalonate
  作者：Matthew Cook、Ross Witherell、Robert White

  DOI：10.2174/157018010789869361

  日期：2010.1.1

  GABA was synthesized by deethoxycarbonylation, ester hydrolysis and nitrile reduction of a highly functionalized intermediate obtained by alkylation of diethyl cyanomalonate with ethyl bromoacetate. By judicious employment of D2O or NaBD4 in one of the three functional group transformation steps, deuterium was selectively introduced into each of the three possible sites in GABA.

  GABA 是通过对高度功能化的中间体进行脱乙氧羰基化、酯水解和腈还原合成的。该中间体是通过二乙基氰基丙二酸酯与乙基溴乙酸酯进行烷基化反应获得的。通过在三种官能团转化步骤中的某一步中巧妙地使用 D2O 或 NaBD4，可以在 GABA 的三个可能位点中有选择性地引入氘。
• PATHAK, TAMMAYA;THOMAS, NOEL F.;AKHTAR, MAHMOUD;GANI, DAVID, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1733-1744
  作者：PATHAK, TAMMAYA、THOMAS, NOEL F.、AKHTAR, MAHMOUD、GANI, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [4-2H2]-, (4R)[4-2H1]- and (4S)[4-2H1]- 4-(methylnitrosamino)-1-(3'-pyridyl)-1-butanone, c-4 deuteriated isotopomers of the procarcinogen nnk
  作者：Tanmaya Pathak、Noel F. Thomas、Mahmoud Akhtar、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81978-5

  日期：1990.1

  The synthesis of C-4 dideuteriated and both C-4 monodeuteriated enantiomers of NNK, the metabolic precursor to a variety of potential carcinogens, starting from (2S)-glutamic acid and nicotinic acid is described. The route is suitable for the synthesis of NNK isotopomers labelled in each of the putative sites for metabolic activation.

  描述了NNK的C-4复配的和C-4单氘代对映体的合成，NNK是多种潜在致癌物的代谢前体，从（2S）-谷氨酸和烟酸开始。该路线适用于合成在每个假定的代谢活化位点标记的NNK异构体。