methyl 5-formyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 34034-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-formyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 34034-36-1
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: SFNBEVLWXLNEGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-formyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 methyl 5-((benzoyloxy)methyl)-2-methyl-1-propyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两种新型吡咯酯风味前体的合成与热解

  摘要：

  为了开发高温释放吡咯香气，2-甲基-5-(((2-甲基丁酰基)氧基)甲基)-1-丙基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯和甲基的两种新型香料前体以氨基葡萄糖盐酸盐和乙酰乙酸甲酯为原料，经环合、氧化、烷基化、还原和酯化。目标化合物通过核磁共振( 1 H NMR, 13C NMR)、红外光谱 (IR) 和高分辨率质谱 (HRMS)。采用热重(TG)、差示扫描量热仪(DSC)和热解-气相色谱/质谱(Py-GC/MS)方法对目标化合物的热稳定性进行分析，并推断其热解机理。Py-GC/MS结果表明，在热降解过程中形成了一些芳香化合物，如2-甲基丁酸、2-甲基丁酸、烷基吡咯和苯甲酸，它们是重要的香气成分或风味添加剂。这为吡咯酯在卷烟及热加工食品香精中的应用提供了理论参考。

  DOI：

  10.1002/jhet.4479
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl 5-formyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡咯衍生物的两种合成香料前体的热行为分析

  摘要：

  为了扩展含吡咯的风味剂前体的库，提供了两种新的风味剂前体-甲基N-苄基-2-甲基-5-甲酰基吡咯-3-羧酸盐（NBMF）和甲基N-2-丁基-2-甲基-5-甲酰基吡咯-3-羧酸酯（NUMF）是通过环化，氧化和烷基化反应合成的。利用热重分析（TG），差示扫描量热仪和热解气相色谱/质谱法分析了NBMF和NUMF的热降解行为和热降解产物。TG-DTG曲线表明，NBMF和NUMF的最大质量损失率分别出现在310和268°C。差示扫描量热法曲线显示的NBMF和NUMF的最大峰分别为315和274℃。热解-气相色谱/质谱法检测到在热降解过程中出现了小分子芳香化合物，例如2-甲基吡咯，1-甲基吡咯-2-羧酸甲酯，柠檬烯和甲酸甲酯。最后，

  DOI：

  10.1002/jhet.3626

文献信息

• N-Alkynyl Pyrrole Based Total Synthesis of Shensongine A
  作者：Brandon J. Reinus、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1055/s-0037-1611904

  日期：2019.11

  N-alkynylation of pyrrole and a gold-catalyzed spiroketalization were key steps in the total synthesis of the pyrrole spiroketal alkaloid shensongine A. The preparation of this alkaloid is concise and amenable to the rapid synthesis of a diverse library of compounds. A copper-catalyzed N-alkynylation of pyrrole and a gold-catalyzed spiroketalization were key steps in the total synthesis of the pyrrole spiroketal

  抽象的 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。
• A Copper-Catalyzed N-Alkynylation Route to 2-Substituted N-Alkynyl Pyrroles and Their Cyclization into Pyrrolo[2,1-c]oxazin-1-ones: A Formal Total Synthesis of Peramine
  作者：Brandon Reinus、Sean Kerwin

  DOI：10.1055/s-0036-1588736

  日期：2017.6

  cross-coupling of alkynyl bromides with pyrroles, reveals that the use of the phenanthroline ligand 4,7-dimethoxy-1,10-phenanthroline affords a range of ynpyrroles in good to moderate yields. Furthermore, the utility of these ynpyrroles is demonstrated in the preparation of a series of pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-ones and a formal total synthesis of the pyrrole natural product peramine. Screening of a variety of

  摘要 炔丙基溴与吡咯的铜催化交叉偶联的各种配体和反应条件的筛选表明，使用菲咯啉配体4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉可提供一系列良好的炔吡咯中等产量。此外，这些吡咯的用途在一系列吡咯并[2,1 - c ] [1,4]恶嗪-1-酮的制备和吡咯天然产物过胺的正式全合成中得到了证明。 炔丙基溴与吡咯的铜催化交叉偶联的各种配体和反应条件的筛选表明，使用菲咯啉配体4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉可提供一系列良好的炔吡咯中等产量。此外，这些吡咯的用途在一系列吡咯并[2,1 - c ] [1,4]恶嗪-1-酮的制备和吡咯天然产物过胺的正式全合成中得到了证明。
• 一种烟用潜香物质及其制备方法和应用
  申请人：河南中烟工业有限责任公司

  公开号：CN115141133B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明公开了一种烟用潜香物质及其制备方法和应用，制备方法包括：将D‑氨基葡萄糖盐酸盐溶于水中，加入乙酰乙酸甲酯和NaHCO3在室温下混合搅拌反应；将上一步骤的产物和NaIO4分别加水溶解，再将上一步骤的产物溶液和NaIO4溶液混合；将上一步骤的产物、卤代烃、四丁基卤化铵和无水碳酸钾加入无水乙腈溶液中，回流搅拌；将上一步骤的产物和KMnO4置于丙酮溶液中，室温搅拌，减压蒸出溶液，加入盐酸溶液调节pH，随后加入NaHSO3溶液，继续搅拌；将上一步骤的产物和EDC或DCC加入无水二氯甲烷溶液中搅拌，然后再加入附加香韵源和DMAP，继续搅拌，得到烟用潜香物质。本发明提供的烟用潜香物质的制备方法简单可靠，成本低，易于推广。