(S)-2-tert-butyl-3-butyryl-1-carbomethoxy-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone | 134772-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-2-tert-butyl-3-butyryl-1-carbomethoxy-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone
• CAS: 134772-93-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 282.34
• InChiKey: UKIMRBXFYCZKIJ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butyl-3-butyryl-1-carbomethoxy-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone 在 氢氧化钾 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 4.33h， 生成 (R)-3-((S)-2-Benzyl-butyryl)-2-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylations of n-acyl dihydropyrimidinones

  摘要：

  Enantiomerically pure dihydropyrimidin-4-one 1 has been employed as a chiral auxiliary for enantioselective alkylation reactions. Acylation of 1, followed by enolate formation, alkylation and acyl cleavage, affords alpha-alkylated carboxylic acids in high chemical yield and enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80528-5
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (S)-2-tert-butyl-3-butyryl-1-carbomethoxy-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylations of n-acyl dihydropyrimidinones

  摘要：

  Enantiomerically pure dihydropyrimidin-4-one 1 has been employed as a chiral auxiliary for enantioselective alkylation reactions. Acylation of 1, followed by enolate formation, alkylation and acyl cleavage, affords alpha-alkylated carboxylic acids in high chemical yield and enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80528-5

文献信息

• Enantiomerically pure dihydropyrimidinones as reagents and auxiliaries for asymmetric synthesis
  作者：Kent S. Chu、George R. Negrete、Joseph P. Konopelski、Frederick J. Lakner、Nam Tae Woo、Marilyn M. Olmstead

  DOI：10.1021/ja00031a039

  日期：1992.2

  determined by X-ray crystallographic analysis, demonstrates significant pyramidalization at the C4 (carbonyl) and N1 centers, with little evidence of conjugation of N1 with the α,β-unsaturated (vinylogous urea) system

  我们在此报告了 (R)- 和 (S)-2-叔丁基-1-碳甲氧基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one (1) 的合成、结构和反应性的完整实验细节。该合成使用天冬酰胺作为起始材料，无需色谱纯化即可提供 1 分之 55% 的产率。通过 X 射线晶体学分析确定的 1 的结构在 C4（羰基）和 N1 中心显示出显着的锥体化，几乎没有证据表明 N1 与 α,β-不饱和（乙烯基脲）系统共轭