4-bromo-3-(4-methoxyphenyl)isoquinoline 2-oxide | 1140903-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-(4-methoxyphenyl)isoquinoline 2-oxide
• CAS: 1140903-34-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: MDTDHFUQDCJXEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-(4-methoxyphenyl)isoquinoline 2-oxide 、 丙烯酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-bromo-3-(4-methoxyphenyl)isoquinolin-1-yl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-炔基苯甲肟和α，β-不饱和羰基化合物与溴或碘一氯化物的三组分反应

  摘要：

  描述了2-炔基苯甲肟和α，β-不饱和羰基化合物与溴或碘一氯化物的三组分反应，可产生出乎意料的2-（4-卤代异喹啉-1-基）乙醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000080
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime 在 Oxone 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到4-bromo-3-(4-methoxyphenyl)isoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  在水性体系中 生成各种异喹啉N-氧化物†

  摘要：

  通过2-炔基苯甲肟肟的亲电环化反应，可有效合成4-卤代异喹啉N-氧化物，包括原位生成in离子。水。在水体系中一锅环化-Suzuki反应可提供高收率的功能化异喹啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1039/c3ra42730g

文献信息

• A metal-free tandem dehydrogenative α-arylation reaction of propargylic alcohols with 2-alkynylbenzaldoximes toward the synthesis of α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenone skeletons
  作者：Khalil Alatat、Alireza Abbasi Kejani、Ali Nikbakht、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1039/d1ob02114a

  日期：——

  A tandem reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with propargylic alcohols has been developed for the synthesis of α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones. Employing 2-alkynylbenzaldoximes as a precursor in the presence of Br2 generates 4-bromo-isoquinoline-N-oxides. Subsequently, dehydroxylation of propargylic alcohols gives carbocation intermediates, which are trapped using the N-oxides, affording aryl-substituted

  2-炔基苯甲醛肟与炔丙醇的串联反应已被开发用于合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones。在 Br 2存在下使用 2-炔基苯甲醛肟作为前体生成 4-溴-异喹啉-N-氧化物。随后，炔丙醇的脱羟基得到碳正离子中间体，这些中间体被N-氧化物捕获，得到芳基取代的 α-烯酮。
• Access to Functionalized Isoquinoline<i>N</i>-Oxides<i>via</i>Sequential Electrophilic Cyclization/Cross-Coupling Reactions
  作者：Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.200800301

  日期：2008.8.4

  Electrophilic cyclization of 2-alkynylbenzaldoximes with various electrophiles leads to the formation of 4-iodoisoquinoline N-oxides or 4-bromoisoquinoline N-oxides under mild conditions. The reaction can be transferred to highly functionalized isoquinoline N-oxides via palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

  2- alkynylbenzaldoximes与各种亲电引线4-代异喹啉的形成亲电环化Ñ -oxides或4-溴异喹啉Ñ温和的条件下-oxides。该反应可以通过钯催化的交叉偶联反应转移到高度官能化的异喹啉N-氧化物上。