2,2-dimethylcyclopropyl phenyl sulfoxide | 64416-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylcyclopropyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: (2,2-Dimethylcyclopropyl)sulfinylbenzene
• CAS: 64416-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: MFGJPXPQDOGSIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylcyclopropyl phenyl sulfoxide 在 /BRN= 385737/ 作用下， 生成 Acetic acid 2,2-dimethyl-1-phenylsulfanyl-cyclopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Masuda,T. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 1302 - 1308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dimethyl-2-phenylmercapto-cyclopropan 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2-dimethylcyclopropyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Masuda,T. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 1302 - 1308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NON-CARBONIUM ION CHARACTER OF THE INTERMEDIATE IN THE PUMMERER REACTION OF PHENYLSULFINYLCYCLOPROPANES AND (PHENYLSULFINYLMETHYL)CYCLOPROPANE WITH ACETIC ANHYDRIDE
  作者：Toshiaki Masuda、Tatsuo Numata、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/cl.1977.745

  日期：1977.7.5

  The Pummerer reaction of phenylsulfinylcyclopropanes and (phenylsulfinylmethyl)cyclopropane with acetic anhydride afforded 1-acetoxy-1-(phenylmercapto)cyclopropanes and (α-acetoxyphenylmercaptomethy1)cyclopropane in high yields unlike in the acetolysis of 1-chloro-1-(phenylmercapto)cyclopropanes. Thus, the Pummerer reaction is considered to proceed via an ylide-ylene-ion pair.

  苯基亚磺酰基环丙烷和（苯基亚磺酰基甲基）环丙烷与乙酸酐的普默勒反应以高产率提供了 1-乙酰氧基-1-（苯基巯基）环丙烷和（α-乙酰氧基苯基巯基甲基）环丙烷，这与 1-氯-1-（苯基巯基）环丙烷的乙酰化不同。因此，Pummerer 反应被认为是通过叶立德-亚基-离子对进行的。
• Magnesium Amide-Induced Pummerer-Type Reactions of Cyclopropyl Sulfoxides. Synthesis of Cyclopropanone Dithioacetals
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masatoshi Horita、Susumu Irisawa、Akihiro Matsunaga、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.75.1367

  日期：2002.6

  The reaction of cyclopropyl phenyl sulfoxide with a magnesium amide, generated from ethylmagnesium bromide and diisopropylamine, gave 1-(phenylthio)cyclopropanol in 72% yield. When the diisopropylmagnesium reagent was treated with a thiol prior to an interaction with cyclopropyl phenyl sulfoxides, symmetrical and unsymmetrical cyclopropanone dithioacetals were produced in fair yields along with small

  环丙基苯基亚砜与由乙基溴化镁和二异丙胺生成的氨基镁反应，以 72% 的产率得到 1-（苯硫基）环丙醇。当二异丙基镁试剂在与环丙基苯基亚砜相互作用之前用硫醇处理时，对称和不对称的环丙酮二硫代缩醛以相当的产率与少量相应的 1-（苯硫基）环丙醇一起产生。
• MASUDA T.; NUMATA T.; FURUKAWA N.; OAE S., CHEM. LETT., 1977, NO 7, 745-748
  作者：MASUDA T.、 NUMATA T.、 FURUKAWA N.、 OAE S.

  DOI：——

  日期：——
• MASUDA TOSHIAKI; FURUKAWA NAOMICHI; OAE SHIGERU, CHEM. LETT., 1977, NO 9, 1103-1106
  作者：MASUDA TOSHIAKI、 FURUKAWA NAOMICHI、 OAE SHIGERU

  DOI：——

  日期：——