methyl 1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 62985-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-acetyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate；1-Acetyl-3-methoxycarbonyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；1-acetyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-acetyl-4-oxo-2,3-dihydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 62985-21-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: BURPURHFNXJHMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 水 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 1-acetyl-4-oxo-3-(2-oxopropyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含1，4-二酮部分的环状β-氧代酯的Robinson型环化形成双环环戊烯酮衍生物

  摘要：

  摘要 在四个不同的布朗斯台德碱性反应条件下，完成具有1,4-二酮部分的环状β-氧代酯的Robinson型环戊环化反应。在DMSO中使用吡咯烷/乙酸，在保留酯部分的情况下获得了氧代六氢环戊[ a ]茚（42％）和N -Boc保护的氧代六氢环戊[ c ]吡啶衍生物（62％）。后者化合物定义了一种有趣的药物化学新支架，具有三个位置，可以进一步衍生化。KO t的使用DMSO中的Bu或甲苯中的NaH导致环戊烯衍生物的酯部分皂化和脱羧或碳骨架内酯部分的置换。使用KOH水溶液，几乎在所有情况下都可以成功进行环戊环化反应，但是酯部分会被裂解。以良好或优异的产率获得了相应的双环和三环产物。1，4-二酮原料是通过铈催化β-氧代酯与乙酸异丙烯酯的氧化偶联而制得的。可替代地，使用由α-炔丙基化然后钯催化的炔烃水合组成的两步​​序列。 在四个不同的布朗斯台德碱性反应条件下，完成具有1,4-二酮部分的环状β-氧代酯的

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590812
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-propanoate 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 20.0h， 以89%的产率得到methyl 1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  McHugh, Michael; Proctor, George R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 8, p. 2230 - 2253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MCHUGH, M.;PROCTOR, G. R., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 8, 246
  作者：MCHUGH, M.、PROCTOR, G. R.

  DOI：——

  日期：——
• SHAABAN M. A.; GHONEIM K. M.; KHALIFA M., PHARMAZIE <PHAR-AT>, 1977, 32, NO 2, 90-92
  作者：SHAABAN M. A.、 GHONEIM K. M.、 KHALIFA M.

  DOI：——

  日期：——