6-(N,N,N',N'-teramethylguanidinium chloride)-hexanoic acid methyl ester | 1379001-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(N,N,N',N'-teramethylguanidinium chloride)-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 1379001-37-2
• 化学式: C₁₂H₂₆N₃O₂*Cl
• 分子量: 279.81
• InChiKey: LWGXOPWPBHYWBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N,N,N',N'-teramethylguanidinium chloride)-hexanoic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到6-(N,N,N',N'-tetramethylguanidinium chloride)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  四甲基胍盐-聚烯丙胺（Tmg-PA）：新型非病毒载体，可高效转染基因

  摘要：

  将高毒性的聚烯丙胺（PA）与不同量的新型接头6-（N，N，N '，N'-四甲基胍氯化物）己酸（Tmg-HA）反应，制备了一系列的四甲基胍-PA（ Tmg-PA）聚合物，用作基因转染的载体。通过2,4,6-三硝基苯磺酸测定来确定接头Tmg-HA与PA骨架的连接程度。修饰的聚合物（Tmg-PAs）与pDNA复合时，表现出良好的缩合能力。如此形成的纳米颗粒通过其大小和Zeta电位进行表征，然后评估其对各种哺乳动物细胞的毒性和转染能力，即，HeLa，CHO和HEK 293细胞。迁移率变动分析显示，随着Tmg-HA在PA上的取代百分比增加（从Tmg-PA1到Tmg-PA6），需要相对较高量的修饰聚合物才能阻止固定量DNA的迁移。此外，Tmg-PA聚合物提供了足够的保护作用（约84–88％）以结合DNA抵抗核酸酶，其中一种制剂Tmg-PA2（约15％取代）表现出最高的转染效率，超过了商业转染试剂Lipofectamine

  DOI：

  10.1002/pola.26017
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸甲酯 盐酸盐 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到6-(N,N,N',N'-teramethylguanidinium chloride)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  四甲基胍盐-聚烯丙胺（Tmg-PA）：新型非病毒载体，可高效转染基因

  摘要：

  将高毒性的聚烯丙胺（PA）与不同量的新型接头6-（N，N，N '，N'-四甲基胍氯化物）己酸（Tmg-HA）反应，制备了一系列的四甲基胍-PA（ Tmg-PA）聚合物，用作基因转染的载体。通过2,4,6-三硝基苯磺酸测定来确定接头Tmg-HA与PA骨架的连接程度。修饰的聚合物（Tmg-PAs）与pDNA复合时，表现出良好的缩合能力。如此形成的纳米颗粒通过其大小和Zeta电位进行表征，然后评估其对各种哺乳动物细胞的毒性和转染能力，即，HeLa，CHO和HEK 293细胞。迁移率变动分析显示，随着Tmg-HA在PA上的取代百分比增加（从Tmg-PA1到Tmg-PA6），需要相对较高量的修饰聚合物才能阻止固定量DNA的迁移。此外，Tmg-PA聚合物提供了足够的保护作用（约84–88％）以结合DNA抵抗核酸酶，其中一种制剂Tmg-PA2（约15％取代）表现出最高的转染效率，超过了商业转染试剂Lipofectamine

  DOI：

  10.1002/pola.26017