7-methoxy-2-(3-nitrobenzyl)-6-sulfamoyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1064199-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-2-(3-nitrobenzyl)-6-sulfamoyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 7-methoxy-2-(3-nitrobenzyl)-6-O-sulfamoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；[7-methoxy-2-[(3-nitrophenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-yl] sulfamate
• CAS: 1064199-67-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 393.42
• InChiKey: HNPVJNKCGWAQNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]ethyl}acetamide 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.75h， 生成 7-methoxy-2-(3-nitrobenzyl)-6-sulfamoyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉酮的类固醇和嵌合微管干扰剂

  摘要：

  构效关系（SAR）翻译策略用于发现基于四氢异喹啉（THIQ）的类固醇和基于类固醇起始点的嵌合微管干扰剂。类固醇 A,B 环模拟 THIQ 核心通过亚甲基、羰基和磺酰基连接体连接到甲氧基芳基 D 环模拟物，以提供许多类固醇模拟物（例如 7-甲氧基-2-(3-甲氧基苄基)-6 -氨磺酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 ( 20 c ) GI 50 =2.1 μM )。优化和控制实验证明了该系列的互补 SAR 以及激发其设计灵感的类固醇衍生物。基于 THIQ 的 A,B 模拟物与秋水仙碱位点结合微管干扰剂中普遍存在的三甲氧基芳基基序的连接产生了一系列嵌合分子，其活性 (GI 50 = 40 n M ) 超过母体类固醇衍生物。该策略的验证是通过 7-甲氧基-6-氨磺酰氧基-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 ( 20 z ) 相对于基准类固醇的优异口服活性获得的双氨基磺酸盐在多发性骨髓瘤体内模型中的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300261