methyl 2-methyl-4-oxo-6-phenyl-5,6-dihydro pyran-3-carboxylate | 1314789-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2-methyl-4-oxo-6-phenyl-5,6-dihydro pyran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-methyl-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyran-5-carboxylate
• CAS: 1314789-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: PFAJHVQBGCTYPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-4-oxo-6-phenyl-5,6-dihydro pyran-3-carboxylate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到methyl 2-methyl-4-oxo-6-phenyl-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Maitland–Japp inspired synthesis of dihydropyran-4-ones and their stereoselective conversion to functionalised tetrahydropyran-4-ones

  摘要：

  已开发出新的Maitland–Japp反应变体，可用于合成带有三级和四级立体中心的二氢吡喃和四氢吡喃，包括Civet中的官能化四氢吡喃和lasonolide A的A环。

  DOI：

  10.1039/c5ob00292c
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 5-hydroxy-3-oxo-5-phenyl-valeric acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到methyl 2-methyl-4-oxo-6-phenyl-5,6-dihydro pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Maitland–Japp inspired synthesis of dihydropyran-4-ones and their stereoselective conversion to functionalised tetrahydropyran-4-ones

  摘要：

  已开发出新的Maitland–Japp反应变体，可用于合成带有三级和四级立体中心的二氢吡喃和四氢吡喃，包括Civet中的官能化四氢吡喃和lasonolide A的A环。

  DOI：

  10.1039/c5ob00292c

文献信息

• Diastereoselective synthesis of functionalized 2-methyltetrahydropyran-4-ones
  作者：Paul A. Clarke、Philip B. Sellars、Nimesh Mistry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.022

  日期：2011.7

  A simple procedure for the synthesis of functionalized 2-methyl-2,3-dihydropyran-4-ones, based on the Maitland-Japp reaction, and their diastereoselective conversion into functionalized 2-methyltetrahydropyran-4-ones has been developed. This allows access to a structural unit present in a large number of biologically active natural products, and has been successfully applied to the synthesis of the molecule found in Civet cat secretion. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.