methyl 2,2-dibromo-1(S)-methylcyclopropanecarboxylate | 223398-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dibromo-1(S)-methylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S)-2,2-dibromo-1-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 223398-93-4
• 化学式: C₆H₈Br₂O₂
• 分子量: 271.936
• InChiKey: IMIWMQAWODLGHY-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 methyl 2,2-dibromo-1(S)-methylcyclopropanecarboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-O-methyl 2-O-propyl (1R)-1-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ni(CO)4 诱导的宝石-二溴环丙烷还原羰基化反应合成环丙烷羧酸衍生物

  摘要：

  在醇、胺、硫醇或咪唑的存在下，在 DMF 中用四羰基镍处理，分别产生相应的环丙烷羧酸衍生物，从而实现嵴二溴环丙烷的还原羰基化。使用二硫化物作为初始亲核试剂导致在孪位位置发生羰基化和磺基化。该方法应用于2,2-二溴环丙烷醇分子内还原羰基化反应生成双环内酯。镍卡宾和烯醇复合物被认为是关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1341
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-1-methyl-2,2-dibromocyclopropanecarboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到methyl 2,2-dibromo-1(S)-methylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2,2-二溴环丙烷羧酸，简单的手性结构单元

  摘要：

  已获得简单的手性结构单元1-（R）-和1-（S）-2,2-二溴环丙烷羧酸和2-（R）-溴-1-（S）-环丙烷羧酸及其1-甲基类似物在准备有用的实验室规模上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00048-4

文献信息

• Versatile Synthesis of Cyclopropanecarboxylic Acid Derivatives by the Ni(CO)₄-Induced Reductive Carbonylation Reaction of<i>gem</i>-Dibromocyclopropanes
  作者：Toshikazu Hirao、Yoshiyuki Harano、Yoshihiro Yamana、Yuji Hamada、Shinichiro Nagata、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.1341

  日期：1986.5

  Reductive carbonylation of gem-dibromocyclopropanes was achieved by treatment with tetracarbonylnickel in the presence of alcohols, amines, thiols, or imidazole in DMF leading to the corresponding cyclopropanecarboxylic acid derivatives, respectively. Use of disulfides as an initial nucleophile resulted in carbonylation with sulfenylation at the geminal position. This method was applied to the intramolecular

  在醇、胺、硫醇或咪唑的存在下，在 DMF 中用四羰基镍处理，分别产生相应的环丙烷羧酸衍生物，从而实现嵴二溴环丙烷的还原羰基化。使用二硫化物作为初始亲核试剂导致在孪位位置发生羰基化和磺基化。该方法应用于2,2-二溴环丙烷醇分子内还原羰基化反应生成双环内酯。镍卡宾和烯醇复合物被认为是关键中间体。
• Enantiomerically pure 2,2-dibromocyclopropanecarboxylic acids, simple chiral building blocks
  作者：Mark S. Baird、Peter Licence、Viacheslav V. Tverezovsky、Ivan G. Bolesov、William Clegg

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00048-4

  日期：1999.2

  Simple chiral building blocks 1-(R)- and 1-(S)-2,2-dibromocyclopropanecarboxylic acids and 2-(R)-bromo-1-(S)-cyclopropanecarboxylic acids and their 1-methyl analogues, have been obtained on a preparatively useful laboratory scale.

  已获得简单的手性结构单元1-（R）-和1-（S）-2,2-二溴环丙烷羧酸和2-（R）-溴-1-（S）-环丙烷羧酸及其1-甲基类似物在准备有用的实验室规模上。