2-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-gluco-pentitol-1-yl)-3-methyl-5-phenyl-1,3-thiazolium-4-olate | 444716-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-gluco-pentitol-1-yl)-3-methyl-5-phenyl-1,3-thiazolium-4-olate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-5-(3-methyl-4-oxo-5-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)pentyl] acetate
• CAS: 444716-98-7
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₁₁S
• 分子量: 551.571
• InChiKey: SPAPXQWTMKUYMU-YUMYIRISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-gluco-pentitol-1-yl)-3-methyl-5-phenyl-1,3-thiazolium-4-olate 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-gluco-pentitol-1-yl)-4,5-dimethoxycarbonyl-1-methyl-3-phenylpyrid-2-one
  参考文献：
  名称：

  由糖基中离子环的[3 + 2]环加成而多样化的C-核苷的构建

  摘要：

  中性离子无环C-核苷（4）充当起始chiron，通过与炔属和烯属双极性亲和剂的[3 + 2]环加成反应，构建高度官能化的2-氮杂-7-硫代双环[2.2.1]庚烷和庚烯。硫或硫化氢的进一步消除导致带有2-吡啶酮杂环部分的无环C-核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.093
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-N-methyl-D-gluconamide 在 劳森试剂 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-gluco-pentitol-1-yl)-3-methyl-5-phenyl-1,3-thiazolium-4-olate
  参考文献：
  名称：

  新型同型手性介电偶极子的产生和命运：C-核苷类似物的合成

  摘要：

  在几个合成步骤中很容易从δ-葡萄糖酸内酯生成的介电无环C-核苷4作为手性核心，可构建一系列带有2-aza-7-thiabicycle [2.2.1]庚烷或2-（ 1 H）-吡啶酮部分作为糖苷配基。关键步骤包括用几种烯烃双极性亲和剂对4进行[3 + 2]环加成，然后用乙酸汞（II）除去硫化氢。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00104-0