1-(4-methoxyphenyl)allyl benzoate | 1234617-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)allyl benzoate
• CAS: 1234617-95-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: CBZLTROQNFLDHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)allyl benzoate 、 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-苄基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 (R)-2,2'-bis[bis(4-methoxy-3,5-di-t-butylphenyl)phosphino]-4,4',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(R)-1-methoxy-4-(1-phenylbut-3-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Photoredox/Palladium Cocatalysis 使 4-Alkyl-1,4-二氢吡啶对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  通过光氧化还原和钯催化的合并，实现了高度区域和对映选择性的烯丙基烷基化。在这种双重催化过程中，由 4-烷基-1,4-二氢吡啶生成的烷基自由基作为 π-烯丙基钯配合物的偶联伙伴。该方法的通用性已通过各种烯丙基酯与 4-烷基-1,4-二氢吡啶的反应得到说明。这种机械上新颖的策略扩展了传统 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应的范围，并作为其替代和潜在的补充。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10766
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 4-甲氧基苯甲醛 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)allyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Kinetic Asymmetric Transformations of Racemic Allylic Benzoates

  摘要：

  Versatile methods for iridium-catalyzed, kinetic asymmetric substitution of racemic, branched allylic esters are reported. These reactions occur with a variety of aliphatic, aryl, and heteroaryl allylic benzoates to form the corresponding allylic substitution products in high yields (74-96%) with good to excellent enantioselectivity (84-98% ee) with a scope that encompasses a range of anionic carbon and heteroatom nucleophiles. These kinetic asymmetric processes occur with distinct stereochemical courses for racemic aliphatic and aromatic allylic benzoates, and the high reactivity of branched allylic benzoates enables enantioselective allylic substitutions that are slow or poorly selective with linear allylic electrophiles.

  DOI：

  10.1021/ja103779e

文献信息

• Copper-catalyzed enantioselective allylic oxidation of acyclic olefins
  作者：Bo Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.046

  日期：2013.5

  copper-catalyzed asymmetric allylic oxidation of acyclic olefins has been developed. By using the complexes of copper and chiral spiro bisoxazoline ligands as catalysts, the oxidation of various acyclic olefins was accomplished with excellent regioselectivity (>20:1 in most cases) and up to 67% ee under mild reaction conditions, which represents one of the best results for the enantioselective allylic oxidation

  已经开发了铜催化的无环烯烃的不对称烯丙基氧化。通过使用铜和手性螺双恶唑啉配体的配合物作为催化剂，在温和的反应条件下，以优异的区域选择性（大多数情况下> 20：1）和高达67％ee的氧化完成了各种无环烯烃的氧化，这是其中的一种。无环烯烃的对映选择性烯丙基氧化的最佳结果。
• Pd-Catalyzed Multicomponent Cross-Coupling of Allyl Esters with Alkyl Bromides and Potassium Metabisulfite: Access to Allylic Sulfones
  作者：Kai-Yi Zhang、Fang Long、Chuan-Chong Peng、Jin-Hui Liu、Li-Jun Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02066

  日期：2023.8.11

  A Pd-catalyzed multicomponent cross-coupling of allyl esters with alkyl bromides to synthesize allylic sulfones by using K2S2O5 as a connector is first reported. The reaction displays a broad range of substrate generality along with excellent functional group compatibility and produces the products with high regioselectivity (only E). Furthermore, the biologically active molecules with a late-stage

  首次报道了以K 2 S 2 O 5作为连接剂，Pd催化烯丙基酯与烷基溴多组分交叉偶联合成烯丙基砜。该反应显示出广泛的底物通用性以及优异的官能团兼容性，并产生具有高区域选择性的产物（仅E）。此外，经过后期修饰的生物活性分子，包括阿司匹林、薄荷醇、冰片、雌酮等，也与多组分交叉偶联反应高度相容。机理研究表明SO 2插入C-Pd 键的过程参与了这一转变。