1,2-deoxy-4,5,7-tri-O-benzyl-D-manno-1-heptenitol | 115649-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2-deoxy-4,5,7-tri-O-benzyl-D-manno-1-heptenitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hept-6-ene-2,5-diol
• CAS: 115649-72-4
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: MJZQJUWDIOVYGJ-BIYDSLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-deoxy-4,5,7-tri-O-benzyl-D-manno-1-heptenitol 生成 chloro-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]mercury
  参考文献：
  名称：

  BOSCHETTI, ANNA;NICOTRA, FRANCESCO;PANZA, LUIGI;RUSSO, GIOVANNI, J. ORG. CHEM, 53,(1988) N 18, C. 4181-4185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranose 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以78%的产率得到1,2-deoxy-4,5,7-tri-O-benzyl-D-manno-1-heptenitol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of C-vinyl pyranosides via a Pd0-mediated cycloetherification of 1-acetoxy-2,3-dideoxy-oct-2-enitols

  摘要：

  Oct-2-enitols undergo a Pd(0)-mediated cyclization to produce C-vinyl α-gluco- and α-galactopyranosides, and C-vinyl β-mannopyranoside in good yield and with high stereoselectivity. While substrate control demonstrates a clear stereochemical preference during cyclization, the α- and β-epimeric ratios are enhanced by double diastereoselection using the (S,S) or (R,R)-DACH ligands.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.07.002

文献信息

• Vinylation-electrophilic cyclization of aldopentoses: easy and stereoselective access to C-glycopyranosides of rare sugars
  作者：Anna Boschetti、Francesco Nicotra、Luigi Panza、Giovanni Russo

  DOI：10.1021/jo00253a005

  日期：1988.9