(Z)-(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-hex-2-enoic acid methyl ester | 911470-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-hex-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 911470-51-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: VGPISTRRMIKWFI-JORMNFRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-hex-2-enoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 (S,S)-BF4 、 TEA 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((S)-3-Benzyloxycarbonylamino-1-ethyl-4-oxo-4-piperidin-1-yl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and dipeptidyl peptidase inhibition of N-(4-substituted-2,4-diaminobutanoyl)piperidines

  摘要：

  In this paper, we report the synthesis of diastereomerically pure N-(4-substituted-2,4-diaminobutanoyl)piperidines. These compounds were prepared to investigate the influence of the 4-substitution on the dipeptidyl peptidase 11 (DPP 11) activity and selectivity of the parent N-(2,4-diaminobutanoyl)piperidine. The (4S)-methyl compound showed subnanomolar inhibition, comparable with the parent compound. The (4R)-methyl group or bigger substituents decreased the activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.082
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(BOC-氨基)-N-甲氧基-N-甲基丁酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and dipeptidyl peptidase inhibition of N-(4-substituted-2,4-diaminobutanoyl)piperidines

  摘要：

  In this paper, we report the synthesis of diastereomerically pure N-(4-substituted-2,4-diaminobutanoyl)piperidines. These compounds were prepared to investigate the influence of the 4-substitution on the dipeptidyl peptidase 11 (DPP 11) activity and selectivity of the parent N-(2,4-diaminobutanoyl)piperidine. The (4S)-methyl compound showed subnanomolar inhibition, comparable with the parent compound. The (4R)-methyl group or bigger substituents decreased the activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.082