benzyl 2E,4S,5R,6S,7R-6,8-O-benzylidene-4,5-bis(3R-benzyloxytetradecanamido)-7-hydroxy-2-octenoate | 141692-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2E,4S,5R,6S,7R-6,8-O-benzylidene-4,5-bis(3R-benzyloxytetradecanamido)-7-hydroxy-2-octenoate
• CAS: 141692-87-7
• 化学式: C₆₄H₉₀N₂O₉
• 分子量: 1031.43
• InChiKey: UEEJXWVDBJGEHV-GIXQCHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.52
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  141.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2E,4S,5R,6S,7R-6,8-O-benzylidene-4,5-bis(3R-benzyloxytetradecanamido)-7-hydroxy-2-octenoate 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (4S,5R,7R)-6,7,8-Trihydroxy-5-((S)-3-hydroxy-tetradecanoylamino)-4-((R)-3-hydroxy-tetradecanoylamino)-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diamino acids - potential lipopolysaccharide antagonists

  摘要：

  1,4,6-Tri-O-acetyl-2,3-bis(tert-butyloxycarbonamido)-2,3-dideoxy-alpha-D-glucopyranose (8) was prepared through catalytic reduction and in situ tert-butyloxycorbonylation of 1,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2,3-dideoxy-3-nitro-alpha-D-glucopyra?? nose (5). Starting from 8, 4S,5S-bis(3R-hydroxytetradecanamido)octan-1,8-dioic acid (4) was synthesised in a series of steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74161-x
• 作为产物：
  描述：

  N-((R)-3-Benzyloxytetradecanoyloxy)succinimid 在 盐酸 、 p-toluenesulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 35.83h， 生成 benzyl 2E,4S,5R,6S,7R-6,8-O-benzylidene-4,5-bis(3R-benzyloxytetradecanamido)-7-hydroxy-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diamino acids - potential lipopolysaccharide antagonists

  摘要：

  1,4,6-Tri-O-acetyl-2,3-bis(tert-butyloxycarbonamido)-2,3-dideoxy-alpha-D-glucopyranose (8) was prepared through catalytic reduction and in situ tert-butyloxycorbonylation of 1,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2,3-dideoxy-3-nitro-alpha-D-glucopyra?? nose (5). Starting from 8, 4S,5S-bis(3R-hydroxytetradecanamido)octan-1,8-dioic acid (4) was synthesised in a series of steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74161-x