ethyl 3-iodo-4-phenylbenzoate | 923929-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-iodo-4-phenylbenzoate
• CAS: 923929-68-4
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₂
• 分子量: 352.172
• InChiKey: PVLLSAKVDOPXQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-iodo-4-phenylbenzoate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ cesium fluoride 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到ethyl triphenylene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃卤化物通过钯催化的芳烃环化反应获得多环芳烃的高效途径

  摘要：

  多环芳族和杂芳族烃已通过涉及钯催化的芳烃环化的两种不同方法以高收率合成。第一个过程涉及2-卤代联芳基和相关的乙烯基卤化物的钯催化芳烃的环化反应。第二种方法是通过简单的芳基卤化物利用Pd催化的芳烃双环。两种方法似乎都涉及两个反应性很强的底物，芳烃和有机钯物质的催化，逐步偶联，以产生优异的交叉偶联产物收率。

  DOI：

  10.1021/jo0619534
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4-phenylbenzoate 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以78%的产率得到ethyl 3-iodo-4-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃卤化物通过钯催化的芳烃环化反应获得多环芳烃的高效途径

  摘要：

  多环芳族和杂芳族烃已通过涉及钯催化的芳烃环化的两种不同方法以高收率合成。第一个过程涉及2-卤代联芳基和相关的乙烯基卤化物的钯催化芳烃的环化反应。第二种方法是通过简单的芳基卤化物利用Pd催化的芳烃双环。两种方法似乎都涉及两个反应性很强的底物，芳烃和有机钯物质的催化，逐步偶联，以产生优异的交叉偶联产物收率。

  DOI：

  10.1021/jo0619534

文献信息

• Aryl to Aryl Palladium Migration in the Heck and Suzuki Coupling of <i>o</i>-Halobiaryls
  作者：Marino A. Campo、Haiming Zhang、Tuanli Yao、Abdellatif Ibdah、Ryan D. McCulla、Qinhua Huang、Jian Zhao、William S. Jenks、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja069238z

  日期：2007.5.1

  A novel 1,4-palladium migration between the o- and o'-positions of biaryls has been observed in organopalladium intermediates derived from o-halobiaryls. The organopalladium intermediates generated by this migration have been trapped either by a Heck reaction employing ethyl acrylate or by Suzuki cross-coupling using arylboronic acids. This palladium migration can be activated or deactivated by choosing the appropriate reaction conditions. Chemical and computational evidence supports the presence of an equilibrium that correlates with the C-H acidity of the available arene positions.