(3S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-1-yn-3-ol | 208586-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-1-yn-3-ol
• CAS: 208586-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: FIOSYKCGLHCUCW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium sulfide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(E,4S)-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  走向合成的原始霉素B ; C-9 / C-16片段的Chiron方法

  摘要：

  由S-苹果酸有效制备的由铜（I）催化的甲基格氏试剂到丙二醇8中，以完全的E立体选择性进行，然后通过已知方法将由此获得的二醇转化为标题片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00500-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Ethynyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane 在 ethandithiol 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  走向合成的原始霉素B ; C-9 / C-16片段的Chiron方法

  摘要：

  由S-苹果酸有效制备的由铜（I）催化的甲基格氏试剂到丙二醇8中，以完全的E立体选择性进行，然后通过已知方法将由此获得的二醇转化为标题片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00500-0

文献信息

• Synthesis of fulgidic acid and the two possible stereoisomers of chaenomic acid D
  作者：Narihito Ogawa、Keisuke Gonda、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/d3ob01820b

  日期：——

  We synthesized fulgidic acid and the proposed structure for chaenomic acid D. The core part of the two natural products was constructed stereoselectively by the addition of acetic acid to the α,β-unsaturated epoxy alcohol in the presence of a palladium catalyst. Subsequently, the two natural products were synthesized from the intermediate in a few steps. The data for the synthesized fulgidic acid were

  我们合成了黄精酸和毛甘酸 D 的结构。这两种天然产物的核心部分是通过在钯催化剂存在下将乙酸加成到 α,β-不饱和环氧醇中而立体选择性地构建的。随后，通过几个步骤从中间体合成了两种天然产物。合成的黄精酸的数据与报道的数据非常吻合。木瓜酸在1 H 和13 C NMR 数据中与天然产物非常一致，但在旋光度方面不一致。还合成了木瓜酸的 15 R异构体，但1 H 和13 C NMR 数据与天然产物不一致。
• Entry to Heterocycles Based on Indium-Catalyzed Conia-Ene Reactions: Asymmetric Synthesis of (−)-Salinosporamide A
  作者：Keisuske Takahashi、Michiko Midori、Kei Kawano、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/anie.200801967

  日期：2008.8.4