1-(2-bromophenyl)-2-nitroethanone | 134721-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2-nitroethanone
• CAS: 134721-51-0
• 化学式: C₈H₆BrNO₃
• 分子量: 244.045
• InChiKey: VGXYPZJSGJYKPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2-nitroethanone 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以33%的产率得到(2-bromophenyl)(2-(nitromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过将苄插入 α-硝基酮的 CC 键轻松合成 2-硝基甲基芳香酮

  摘要：

  摘要 开发了一种合成2-硝基甲基芳香酮的简便方法。在该方法中，原位生成苄，用于在一锅中插入到α-硝基酮中，以在温和条件下获得2-硝基甲基芳族酮。反应中应用了芳香族和脂肪族α-硝基酮，结果表明脂肪族α-硝基酮的产率很高（高达96%），而芳香族α-硝基酮的产率适中。合成的 2-硝基甲基芳香酮可能是合成异吲哚的潜在底物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1563794
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2-nitroethanol 生成 1-(2-bromophenyl)-2-nitroethanone
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的α-硝基酮的Csp 2 -Csp 3键裂解形成新的C-O和C-N键

  摘要：

  已经开发出无催化剂的亲核试剂方案 CSP2–CSP3在碳酸钾存在下，α-硝基酮的键裂解产生新的C–O和C–N键。在醇和溴胺-T存在下，可以选择性地裂解一系列不同的取代的α-硝基酮并将其转化为相应的酯和甲苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.002

文献信息

• Copper‐Catalyzed Synthesis of Substituted 4‐Quinolones using Water as a Benign Reaction Media: Application for the Construction of Oxolinic Acid and BQCA
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Chein Chung Lee、Jessica Lee、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900286

  日期：2019.7.11

  −NO2, −SO2Ar, and −COAr were also successful. In addition, reaction with heterocyclic compounds such as 3‐(3‐bromothiophen‐2‐yl)‐3‐oxopropanenitrile proceeded smoothly to afford tetrahydrothieno[3,2‐b]pyridine‐6‐carbonitrile analogues. The practicality of the designed protocol was confirmed by gram scale synthesis of two derivatives.

  已开发出一种铜催化的三组分合成方法，用于从取代的3-（2-卤代苯基）-3-氧代丙烷，醛和水溶液合成取代的4-喹诺酮衍生物。NH 3使用水作为对环境无害的反应介质。此外，所获得产品的合成效用已成功地用于合成可用的亚氧酸和BQCA药物。该方法的关键特征包括可商购的起始原料，广泛的范围以及中等至良好的反应产率。与甲醛反应，以及其他官能团，例如-CN，-NO 2，-SO 2Ar和-COAr也成功。此外，与杂环化合物（如3-（3-溴噻吩-2-基）-3-氧代丙烷腈）的反应进行得很顺利，得到了四氢噻吩并[3,2 - b ]吡啶-6-腈的类似物。两种衍生物的克级合成证实了所设计方案的实用性。
• 3-Benzoylisoxazolines by 1,3-Dipolar Cycloaddition: Chloramine-T-Catalyzed Condensation of α-Nitroketones with Dipolarophiles
  作者：Xinhui Pan、Xiaobing Xin、Ying Mao、Xin Li、Yanan Zhao、Yidi Liu、Ke Zhang、Xiaoda Yang、Jinhui Wang

  DOI：10.3390/molecules26123491

  日期：——

  In this study, 3-benzoylisoxazolines were synthesized by reacting alkenes with various α-nitroketones using chloramine-T as the base. The scope of α-nitroketones and alkenes is extensive, including different alkenes and alkynes to form various isoxazolines and isoxazoles. The use of chloramine-T, as the low-cost, easily handled, moderate base for 1,3-dipolar cycloaddition is attractive.

  在本研究中，以氯胺-T 为碱，通过烯烃与各种 α-硝基酮反应合成了 3-苯甲酰基异恶唑啉。α-硝基酮和烯烃的范围很广，包括不同的烯烃和炔烃形成各种异恶唑啉和异恶唑。使用氯胺-T 作为 1,3-偶极环加成的低成本、易于处理、温和的碱是有吸引力的。
• Novel Synthesis of Dihydroisoxazoles by p-TsOH-Participated 1,3-Dipolar Cycloaddition of Dipolarophiles withα-Nitroketones
  作者：Caiyun Yang、Sirou Hu、Xinhui Pan、Ke Yang、Ke Zhang、Qingguang Liu、Xiaobing Xin、Jie Li、Jinhui Wang、Xiaoda Yang

  DOI：10.3390/molecules28062565

  日期：——

  This article reports in detail a method for the synthesis of 3-benzoxoxazoline by the reaction of alkenes (alkynes) and a variety of α-nitroketones in the presence of p-TsOH. The scope of alkenes is broad, including different alkenes and the alkyne. This reaction provides a convenient and efficient synthetic method of 3-benzoylisoxazolines.

  本文详细报道了烯烃（炔烃）与多种α-硝基酮在p-TsOH存在下反应合成3-苯并恶唑啉的方法。烯烃的范围很广，包括不同的烯烃和炔烃。该反应提供了一种简便高效的3-苯甲酰异恶唑啉的合成方法。
• 二氢异噁唑苯甲酮衍生物与二氢异噁唑苯甲酮衍生物的制备方法及其用途
  申请人：石河子大学

  公开号：CN108947924B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明涉及一种二氢异噁唑苯甲酮衍生物与二氢异噁唑苯甲酮衍生物的制备方法及其用途，其特点在于：一类(4，5‑二氢异噁唑3‑基)苯甲酮衍生物；其制备方法：1、向反应器中按摩尔比1∶1‑1∶7加入α‑硝基酮衍生物和烯丙基衍生物；2、加乙腈机械搅拌1‑3分钟混合均匀；3、加入溴化亚铜作为催化剂，催化剂与α‑硝基酮衍生物的摩尔比为：0.1∶1‑1.5∶1；4、65‑85℃水浴加热反应10‑16小时；5、将固液混合物减压浓缩；6、经硅藻土分离纯化得到目标产物。本发明提供了15个化合物，提供一种合成(4，5‑二氢异噁唑3‑基)苯甲酮衍生物的新方法，提供3个抗真菌药物耐药逆转剂。
• Indium-mediated one-pot synthesis of benzoxazoles or oxazoles from 2-nitrophenols or 1-aryl-2-nitroethanones
  作者：Jung June Lee、Jihye Kim、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.059

  日期：2009.10

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitrophenols to benzoxazoles and from 1-aryl-2-nitroethanones to oxazoles were investigated. In the presence of indium/AcOH in benzene at reflux, 2-nitrophenols and R-C(OMe)(3) (R=H, Me, Ph) produced excellent yields of corresponding benzoxazoles within an hour. Similarly, 1-aryl-2-nitroethanones and Ph-C(OMe)(3) in the presence of indiurn/AcOH in acetonitrile transformed into the corresponding oxazoles with good yields. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.