2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-8-oxo-4H,8H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile | 1422518-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-8-oxo-4H,8H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-methyl-8-oxo-4-(2-methoxyphenyl)-4H,8H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-8-oxo-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 1422518-65-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: SLLKGEHPIJXWNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  别麦芽酚 、 邻甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 silica-bonded N-propylpiperazine sodium n-propionate (SBPPSP) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以85%的产率得到2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-8-oxo-4H,8H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Silica-bonded N-propylpiperazine sodium n-propionate as an efficient recyclable catalyst for one-pot synthesis of 2-amino-4-aryl-4H,8H-6-methyl-8-oxo-pyrano[3,2-b]pyran derivatives

  摘要：

  一种高效便捷的方法被描述，用于通过一锅法、三组分反应合成一系列2-氨基-4-芳基-4H,8H-6-甲基-8-氧基-吡喃[3,2-b]吡喃衍生物。该反应涉及芳香醛、马隆腈或氰乙酸酯，以及在催化量的硅基偶氮丙基哌嗪钠丙酸盐（SBPPSP）存在下的5-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮（阿洛马尔托尔），在水合乙醇中进行。该方法具有反应时间短、反应条件温和、产率高和操作便利等优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1769-4

文献信息

• Efficient and mild one-pot three-component reaction to synthesize pyrano[3,2-b]pyran derivatives in ionic liquid
  作者：Yuling Li、Bo Zhao、Baixiang Du、Qiushi Jiang、Xiangshan Wang、Changsheng Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.006

  日期：2013.1

  ,2-b]pyran derivatives have been synthesized efficiently from aromatic aldehyde, malononitrile or cyanoacetate, and 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one via an one-pot three-component reaction catalyzed by Et3N in ionic liquid [bmim]BF4. The present approach offers the advantages of short reaction time, mild reaction conditions, high yields, convenient operation, and reuse of ionic liquid.

  由芳族醛，丙二腈或氰基乙酸酯和5-乙酸可有效合成一系列2-氨基-4-芳基-4 H，8 H -6-甲基-8-氧代-吡喃并[3,2- b ]吡喃衍生物。通过在离子液体[bmim] BF 4中由Et 3 N催化的一锅三组分反应得到羟基-2-甲基-4 H-吡喃-4-酮。本方法具有反应时间短，反应条件温和，收率高，操作方便和离子液体可重复使用的优点。