ethyl 4-cyano-2-(hydroxymethyl)benzoate | 1374150-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-cyano-2-(hydroxymethyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-cyano-2-(hydroxymethyl)benzoate
• CAS: 1374150-56-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: YXHSRRYEZRERAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-cyano-2-(hydroxymethyl)benzoate 在 磺酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 3-(5-(aminomethyl)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  CC-90009: A Cereblon E3 Ligase Modulating Drug That Promotes Selective Degradation of GSPT1 for the Treatment of Acute Myeloid Leukemia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01489
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基苯酞 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 4-cyano-2-(hydroxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  可调节pH值的2-羧苄基氨基磷酸酯可裂解连接子。

  摘要：

  我们之前描述了一种pH敏感的氨基磷酸酯连接基支架，可以对其进行调节以在各种pH值下释放含胺的药物。在这些先前的研究中，已确定该接头的可调性取决于酸性基团（例如，羧酸或吡啶鎓）的接近性。在这项研究中，我们证实了pH触发的胺释放的可调性还取决于近端酸性基团的pKa。制备了一系列的2-羧基苄基氨基磷酸酯，其中近端苯甲酸的pKa被与它们的σ值一致的苯甲酸酯环上的取代基可预测地减弱了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151650

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION<br/>[FR] INHIBITEURS BENZIMIDAZOLES DE LA PRODUCTION DE LEUCOTRIÈNES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012058254A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to compounds of formula IA and IB and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1-R7 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式IA和IB的化合物及其药用盐，其中R1-R7如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• BENZIMIDAZOLE INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION
  申请人：CHEN Zhidong

  公开号：US20120277226A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to compounds of formula (IA) and (IB): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 -R 7 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式（IA）和（IB）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1-R7如本文所定义。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和障碍的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• US8829200B2
  申请人：——

  公开号：US8829200B2

  公开（公告）日：2014-09-09
• Tunable pH-sensitive 2-carboxybenzyl phosphoramidate cleavable linkers
  作者：Brian S. Backer、Cindy J. Choy、Austen L. Davis、Zachery S. Browne、Clifford E. Berkman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151650

  日期：2020.3

  We previously described a pH-sensitive phosphoramidate linker scaffold that can be tuned to release amine-containing drugs at various pH values. In these previous studies it was determined that the tunability of this linker was dependent upon the proximity of an acidic group (e.g., carboxylic acid or pyridinium). In this study, we confirmed that the tunability of pH-triggered amine-release was also

  我们之前描述了一种pH敏感的氨基磷酸酯连接基支架，可以对其进行调节以在各种pH值下释放含胺的药物。在这些先前的研究中，已确定该接头的可调性取决于酸性基团（例如，羧酸或吡啶鎓）的接近性。在这项研究中，我们证实了pH触发的胺释放的可调性还取决于近端酸性基团的pKa。制备了一系列的2-羧基苄基氨基磷酸酯，其中近端苯甲酸的pKa被与它们的σ值一致的苯甲酸酯环上的取代基可预测地减弱了。
• CC-90009: A Cereblon E3 Ligase Modulating Drug That Promotes Selective Degradation of GSPT1 for the Treatment of Acute Myeloid Leukemia
  作者：Joshua D. Hansen、Matthew Correa、Matt Alexander、Mark Nagy、Dehua Huang、John Sapienza、Gang Lu、Laurie A. LeBrun、Brian E. Cathers、Weihong Zhang、Yang Tang、Massimo Ammirante、Rama K. Narla、Joseph R. Piccotti、Michael Pourdehnad、Antonia Lopez-Girona

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01489

  日期：2021.2.25