1-(methylsulfonyl)-1H-benzo[b]azepin-3(2H)-one | 1439384-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-1H-benzo[b]azepin-3(2H)-one
• 英文别名: 1-methylsulfonyl-2H-1-benzazepin-3-one
• CAS: 1439384-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: JICIDZFKCBOADZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲磺酰氨基苯甲醛 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-(methylsulfonyl)-1H-benzo[b]azepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-1,2-dihydro-1-tosylbenzo[b]azepin-3-ones by two-step, one-pot gold-catalyzed tandem heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2-(N-(prop-2-ynyl)-N-tosylamino)benzaldehydes

  摘要：

  A two-step, one-pot synthetic method that relies on gold(I)-catalyzed tandem heterocyclization/Petasis-Ferrier rearrangement and Bronsted acid-assisted debenzoxylation of 2-(N-(prop-2-ynyl)-N-tosylamino)benzaldehydes to prepare (2)-1,2-dihydro-1-tosylbenzo[b]azepin-3-ones efficiently is reported. The reactions proceed rapidly under mild and operationally straightforward conditions for a wide variety of aldehyde substrates containing electron-withdrawing, electron-donating, and sterically demanding functional groups and afforded the corresponding benzo-fused azaheterocyclic products in moderate to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.069