3-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylpropiolamide | 1015230-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylpropiolamide
• CAS: 1015230-90-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: NNJDHEHCABBQEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylpropiolamide 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-3-nitro-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  TEMPO介导的硝化螺环化：由N-芳基丙酰胺，亚硝酸叔丁酯和水合成硝化螺环

  摘要：

  描述了炔烃硝化螺环化的新方法。该方法涉及使用叔丁基醚（亚硝酸叔丁酯）与水作为硝基源和TEMPO [[2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基]的自由基攻击途径引发的炔烃的氧化双官能化。）氧基]作为引发剂，和它代表氧化炔difunctionalization的一个新的例子经由形成ç  N / C  C键的的硝基烯烃组件容纳单元-螺环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400895
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-N-methyl-N-phenylpropynamide 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  需氧条件下高效钯催化碘代乙炔与芳基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联

  摘要：

  在有氧条件下，开发了无配体钯催化的碘乙炔与芳基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联。在乙酸钯（II）和碳酸铯的存在下，各种碘乙炔在室温下与芳基硼酸进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以中等至良好的收率提供了相应的内部炔烃。值得注意的是，该方案在温和有氧条件下进行而无需配体的帮助。 钯-碘乙炔-芳基硼酸-铃木宫浦-交叉偶联-炔烃

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260126

文献信息

• Synthesis of 3-alkyl spiro[4,5]trienones by copper-catalyzed oxidative ipso-annulation of activated alkynes with unactivated alkanes
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Bang Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c5cc08952b

  日期：——

  A Cu-catalyzed oxidative ipso-annulation of activated alkynes with unactivated alkanes for the synthesis of 3-alkyl spiro[4,5]trienones is described.

  一种铜催化的氧化ipso-环化反应，用于合成3-烷基螺[4,5]三烯酮，该反应中活化的炔烃与未活化的烷烃发生反应。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Electron-Poor Terminal Alkynes with Arylboronic Acids under Ligand-Free and Aerobic Conditions
  作者：Ming-Bo Zhou、Wen-Ting Wei、Ye-Xiang Xie、Yong Lei、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo101063p

  日期：2010.8.20

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of terminal alkynes with arylboronic acids has been described. In the presence of Pd(OAc)2 and Ag2O, a variety of terminal alkynes, including electron-poor terminal alkynes, smoothly underwent the reaction with numerous boronic acids to afford the corresponding internal alkynes in moderate to good yields. Moreover, this methodology was applied to the synthesis

  已经描述了末端炔与芳基硼酸的钯催化的交叉偶联反应。在Pd（OAc）2和Ag 2 O的存在下，包括电子贫乏的末端炔在内的各种末端炔与许多硼酸的反应顺利进行，从而以中等至良好的收率提供了相应的内部炔。而且，该方法学被用于1 H-异苯并二酮和二炔的合成。值得注意的是，反应在无配体和相对较低的负载Pd条件下进行，反应的最大TON（转化数）高达720,000。
• 10.1002/cssc.202400331
  作者：Arango-Daza, Juan Camilo、Cabrero-Antonino, Jose R.、Adam, Rosa

  DOI：10.1002/cssc.202400331

  日期：——

  A heterogeneously-catalysed oxidative aminocarbonylation of alkynes with aromatic and aliphatic amines has been developed for the first time. By using a [Pd/Mg3Al-LDH]-300(D) as a general and highly versatile nanocatalyst, composed by a partially dehydrated and dehydroxylated LDH basic matrix support together with homogeneously surface-distributed palladium metallic centers, more than 60 propiolamides

  首次开发了炔烃与芳香族和脂肪族胺的非均相催化氧化氨基羰基化反应。通过使用[Pd/Mg 3 Al-LDH]-300(D)作为通用且高度通用的纳米催化剂，由部分脱水和脱羟基的LDH基本基质载体以及均匀表面分布的钯金属中心组成，超过60种丙炔酰胺以可持续的方式获得了优异的产量。
• Metal-Free Oxidative <i>Ipso</i>-Carboacylation of Alkynes: Synthesis of 3-Acylspiro[4,5]trienones from <i>N</i>-Arylpropiolamides and Aldehydes
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Yang Li、Bang Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo5005982

  日期：2014.5.16

  A general and metal-free radical route to synthesis of 3-acylspiro[4,5]trienones is established that utilizes TBHP (tert-butyl hydrogenperwdde) as an oxidation and a reaction partner to trigger the oxidative ipso-carboacylation of N-arylpropiolamides with aldehydes. This method offers a new difunctionalization of alkynes through oxidative cross coupling of the aldehyde C(sp(2))-H bond with an ipso-aromatic carbon.
• Sequential Intermolecular Aminopalladation/<i>ortho</i>-Arene C−H Activation Reactions of <i>N</i>-Phenylpropiolamides with Phthalimide
  作者：Shi Tang、Peng、Shao-Feng Pi、Yun Liang、Nai-Xing Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol800080w

  日期：2008.3.1

  A novel palladium-catalyzed intermolecular aminopalladation/C-H activation method for selectively synthesizing (E)-(2-oxindolin-3-ylidene)phthalimides has been developed. In the presence of Pd(OAc)(2) and Phl(OAc)(2), alkynes were difunctionalized with a phthalimide and an arene Sp(2) C-H bond to selectively synthesize (E)-(2-oxoindolin-3-ylidene)phthalimides, which products are of great potential pharmaceutical value products in many major therapeutic areas, such as oncology, inflammation, neurology, immunology, and endocrinology. To the best of our knowledge, the reaction serves as the first example of intermolecular aminopalladation/C-H activation reactions of alkynes.