UDP-C-[(2S,3R,4R,5R)-cyclohex-1-ene-5,6-ethane-2,3,4,5,6-pentaol]phosphonate | 1597438-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: UDP-C-[(2S,3R,4R,5R)-cyclohex-1-ene-5,6-ethane-2,3,4,5,6-pentaol]phosphonate
• 英文别名: [(4R,5R,6S)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5,6-trihydroxycyclohexen-1-yl]methyl-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxyphosphinic acid
• CAS: 1597438-32-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₁₆P₂
• 分子量: 590.372
• InChiKey: WYLPUMQBLRYBOT-IGYIYWMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  293
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-1,4’’,4’”-trideoxy-1-C-methylene-5,6-O-isopropylidene-1’-tri-Oisopropylsilyl-4-C-(prop-4’-enyl)-D-galacto-heptitol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三甲基溴硅烷 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.91h， 生成 UDP-C-[(2S,3R,4R,5R)-cyclohex-1-ene-5,6-ethane-2,3,4,5,6-pentaol]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel UDP-carbasugar as UDP-galactopyranose Mutase Inhibitor

  摘要：

  The multistep synthesis of a novel UDP-C-cyclohexene, designed as a high energy intermediate analogue of the UDP-galactopyranose mutase (UGM) catalyzed isomerization reaction, is reported. The synthesis of the central carbasugar involved the preparation of a galactitol derivative bearing two olefins necessary for the construction of the cyclohexene ring by a ring-closing metathesis as a key step. Further successive phosphonylation, deprotection, and UMP coupling provided the target molecule. The final molecule was assayed against UGM and compared with UDP-C-Galf, the C-glycosidic UGM substrate analogue.

  DOI：

  10.1021/ol500848q