4,7-dibromo-2-decyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1234785-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4,7-dibromo-2-decyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 4,7-dibromo-2-(decyl)-2H-benzotriazole；4,7-dibromo-2-(octyl)-2H-benzotriazole；4,7-dibromo-2-decylbenzotriazole
• CAS: 1234785-30-8
• 化学式: C₁₆H₂₃Br₂N₃
• 分子量: 417.187
• InChiKey: VZJPVEUMQCIYBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-2-decyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2,5-bis(7-(5-bromothiophen-2-yl)-2-(decyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-yl)thiophene)
  参考文献：
  名称：

  受体单元对（XDADAD）n型共聚物的光电和光伏性能的影响：计算和实验研究

  摘要：

  合成并表征了一系列十种共轭聚合物，这些共轭聚合物在其分子框架中与噻吩供体（D）和苯并三唑，苯并恶二唑，苯并噻二唑，二氟苯并噻二唑或喹喔啉受体（A）单元一起扩展了DADAD结构单元。计算并通过实验研究了新聚合物的光电性能，揭示了良好的关系，这可以指导进一步合理地设计具有硅特性的有机光伏材料，并为其量身定制性能。比较了有机本体异质结太阳能电池中所有聚合物的性能，并制定了一些重要的经验规则，以实现（X-DADAD）n系列聚合物的最佳光伏性能。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108899
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,7-dibromo-2-decyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Donor−Acceptor Polymer Electrochromes with Tunable Colors and Performance

  摘要：

  To demonstrate the effect of donor (D) and acceptor (A) units on the structure property relationships of electrochromic polymers, design, synthesis, characterization and polymerization of a series of D A type systems, 1-5, based on thiophene, 3,4-ethylenedioxythiophene, and 3,3-didecyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine as D units and 2,1,3-benzoselenadiazole, 2,1,3-benzothiadiazole and 2-decyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole as A units are highlighted. It is found that these units play key roles on the redox behavior, band gap, neutral state color, and the electrochromic performance (stability, optical contrast, coloration efficiency, and switching time) of the system. It is noted that electropolymerization of these D-A systems provides processable low band gap electrochromes, P1-P5, exhibiting high redox stability, coloration efficiency, transmittance and/or contrast ratio and low response time. Furthermore, P1-P5 reflect various hues of blue and green pallets of the RGB color-space in the neutral state. In particular, it is noteworthy that P5 is an excellent blue-to-colorless polymeric electrochrome, which, to our best knowledge, exhibits the highest optical contrast and coloration efficiency among the D A type systems. The panoramic breadth of the neutral state colors and intriguing features of these polymeric materials further confirm that D A approach allows engineering tunable electrochromes, which hold promise for commercialization of polymeric ROB electrochromics.

  DOI：

  10.1021/cm100805g

文献信息

• New 3-Ethynylaryl Coumarin-Based Dyes for DSSC Applications: Synthesis, Spectroscopic Properties, and Theoretical Calculations
  作者：João Sarrato、Ana Lucia Pinto、Gabriela Malta、Eva G. Röck、João Pina、João Carlos Lima、A. Jorge Parola、Paula S. Branco

  DOI：10.3390/molecules26102934

  日期：——

  steps for extension of the conjugated system involved Sonogashira reaction yielding highly fluorescent molecules. Spectroscopic characterization showed that the extension of conjugation via the alkynyl bridge resulted in a strong red-shift of absorption and emission spectra (in solution) of approximately 73–79 nm and 52–89 nm, respectively, relative to 6,7-dimethoxy-4-methylcoumarin (labs = 341 nm and

  一组带有单，联噻吩和稠合变体thieno的3-乙炔基香豆素染料[3,2- b制备噻吩以及烷基化的苯并三唑单元，并对其进行染料敏化太阳能电池（DSSC）的测试。为了比较，使用天然产物6,7-二羟基香豆素（Esculetin）以及5,7-二羟基香豆素（在联噻吩染料的情况下）分析了香豆素单元上取代模式的变化。扩展共轭体系的关键步骤涉及Sonogashira反应，产生高度荧光的分子。光谱表征表明，通过炔基桥的共轭扩展导致吸收和发射光谱（在溶液中）的强烈红移（相对于6,7-二甲氧基-分别约为73-79 nm和52-89 nm）。 4-甲基香豆素（l abs = 341 nm和l em= 410 nm）。理论密度泛函理论（DFT）计算表明，最低未占据分子轨道（LUMO）主要位于氰基丙烯酸锚单元中，从而证实了电子跃迁的高分子内电荷转移（ICT）特性。光伏性能评估显示，染料8中存在的噻吩并[3,2- b
• 具有双结晶紫内酯结构的热致变色材料、显色组合物及其制备方法和应用
  申请人：北京高德品创科技有限公司

  公开号：CN114163431B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明涉及热致变色材料技术领域，具体涉及一种具有双结晶紫内酯结构的热致变色材料、显色组合物及其制备方法和应用。本发明提供的热致变色材料，具有如式Ⅰ所示的结构：，本发明提供的热致变色材料，通过将B基团引入到双结晶紫内酯结构中，使材料室温呈现为无色，加热后形成内酯环而呈现出有色，可应用于防伪领域，在实际使用过程中，无需按传统方法制备成胶囊，热致变色材料与酚类显色剂直接混合即可，工艺简单，制备方便。
• 具有双罗丹明结构的热致变色材料、显色组合物及其制备方法和应用
  申请人：北京高德品创科技有限公司

  公开号：CN114163459B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明涉及热致变色材料技术领域，具体涉及一种具有双罗丹明结构的热致变色材料、显色组合物及其制备方法和应用。本发明提供的热致变色材料，具有如式Ⅰ所示的结构：，本发明提供的热致变色材料，通过将B基团引入到双罗丹明结构中，使材料室温呈现为无色，加热后呈现出有色，可应用于防伪领域，在实际使用过程中，无需按传统方法制备成胶囊，热致变色材料与酚类显色剂直接混合即可，工艺简单，制备方便。
• A new soluble neutral state black electrochromic copolymer via a donor–acceptor approach
  作者：Merve İçli、Melek Pamuk、Fatih Algı、Ahmet M. Önal、Atilla Cihaner

  DOI：10.1016/j.orgel.2010.05.001

  日期：2010.7

  Two donor-acceptor systems, 2-decyl-4,7-bis(3,3-didecyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepin-6-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole (1) and 4,7-bis(3,3-didecyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepin-6-yl)-2,1,3-benzoselenadiazole (2) are explored in order to attain a low bandgap black polymer electrochrome, which is highly difficult to attain due to the complexity of designing such materials. Electrochemical polymerization of 1 and 2 in 1:4 monomer feed ratio was performed in a mixture of acetonitrile and dichloromethane solution containing 0.1 M tetrabutylammonium hexafluorophosphate. It was found that electropolymerization provides a processable neutral state black copolymer, (P(1-co-2)), which absorbs virtually the whole visible spectrum (400-800 nm). (P(1-co-2)) is the first low bandgap (1.45 eV) electropolymerized material, which switches from black color (L = 14.3, a = 0.29, b = 0.35) in the neutral state to transmissive grey (L = 39.2, a = 0.29, b = 0.33) in the oxidized state with 15.3% of the transmittance change at 522 nm. Furthermore, it exhibits excellent operational and/or environmental stability under ambient conditions. (c) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.