(R)-(-)-1-acetoxy-1-(4-fluorophenyl)-2-propylene | 1337953-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-1-acetoxy-1-(4-fluorophenyl)-2-propylene
• CAS: 1337953-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: ICNCENVVGLXQCS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 (R)-(-)-1-acetoxy-1-(4-fluorophenyl)-2-propylene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-4-((R)-1-(4-fluorophenyl)allyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one 、 (S,E)-2-(3-(4-fluorophenyl)allyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  单取代的乙酸烯丙酯与氮杂内酯的铱催化的烯丙基烷基化，以及通过顺序的aza-Cope重排分离非对映异构体

  摘要：

  证明了具有a内酯的铱催化的烯丙基烷基化和连续的aza-Cope重排。顺序反应有效地分离了非对映异构体，并提供了非对映异构纯的pure内酯衍生物和恶唑啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.016
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 Amano Lipase PS immobilized on diatomite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-(-)-1-acetoxy-1-(4-fluorophenyl)-2-propylene
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯基硼酸酯对映选择性烯丙基化的机理基础

  摘要：

  铱（亚磷酰胺）络合物可催化烯基硼酸酯、有机锂试剂和仲烯丙碳酸酯的对映和非对映选择性三组分偶联反应。该反应通过烯基硼酸酯的烯丙基化诱导的 1,2-金属化物位移进行，形成不相邻的立体中心。机理研究概述了整个催化循环并揭示了反应性和选择性的趋势。对源自各种 1,1-二取代烯基硼酸酯的产物中的相对立体化学进行分析，可以深入了解加成的过渡态并表明一致的途径。反应动力学分析揭示了硼酸盐、催化剂、以及烯丙碳酸酯的慢反应和快反应对映体以及反应的周转限制步骤。亲核试剂特异性参数的测定烯基硼酸酯配合物的N和s N可以与其他类别的亲核试剂进行比较。DFT 计算表明，将烯基硼酸酯添加到阳离子 Ir(π-烯丙基) 中间体中，并且 1,2- 金属盐位移以协调机制发生。立体选择性由配体-底物空间排斥和顺式加成过渡态的分散相互作用决定。哈米特的研究支持了用芳基衍生的烯基硼酸酯和芳基碳酸酯观察到的电子趋势的计算结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06493

文献信息

• Kinetic resolution of allylic alcohols via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Peng Xiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.093

  日期：2011.11

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic allylic alcohols has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 968. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋烯丙醇的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到968。简要讨论了取代基的作用。