ethyl 3-(hexylthio)-3-phenylpropanoate | 1236160-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(hexylthio)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1236160-87-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂S
• 分子量: 294.458
• InChiKey: JYNXCAFCKNIIFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 、 1-己硫醇 在 正己胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(hexylthio)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂引发的硫醇-迈克尔反应：有机催化剂，硫醇和烯的影响。

  摘要：

  描述了对己硫醇和丙烯酸己酯之间的硫醇-迈克尔反应动力学的详细评估。已表明伯胺比仲胺或叔胺是更有效的催化剂，例如，在己胺的情况下，在500 s内可实现定量转化，己胺在催化剂上的表观速率常数为53.4 mol L -1 s -1负载量为0.057mol％。某些叔膦，特别是三ñ已证明，即使丙基丙膦和二甲基苯基膦的浓度比己胺所用的浓度低2个数量级，它们在溶液中的定量转化率也达到了约200ppm。两种物质均为100 s，表观速率常数分别为1810和431 mol L -1 s -1。巯基乙醇酸和巯基丙酸酯的反应性也明显高于己硫醇，并且反应性与p K a相同，因此硫醇的性质也被证明是一个重要的考虑因素。的硫醇。同样，表明活化的烯的结构也很关键，其中活化程度和烯取代模式是确定反应性的重要特征。就在己胺作为催化剂存在下与己硫醇的反应而言，显示出马来酰亚胺丙基>富马酸二乙酯>马来酸二乙酯>二甲基丙烯酰胺>丙

  DOI：

  10.1021/ma101069c