tert-butyl N-[(3S)-5-fluoro-2-oxo-3-phenyl-1H-indol-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate | 1351707-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S)-5-fluoro-2-oxo-3-phenyl-1H-indol-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 1351707-91-9
• 化学式: C₂₄H₂₈FN₃O₅
• 分子量: 457.502
• InChiKey: VEQLLKDXASIELN-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 3-phenyl-5-fluoro-oxindole 在 C₃₀H₃₀F₆N₄OS 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 tert-butyl N-[(3S)-5-fluoro-2-oxo-3-phenyl-1H-indol-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate 、
  参考文献：
  名称：

  偶氮二叔丁基羧酸酯对未保护的3-芳基和3-脂族取代的吲哚的有机催化不对称α-氨基化

  摘要：

  发现双功能奎宁衍生的硫脲催化剂14催化了未保护的3-芳基和脂族取代的羟吲哚与偶氮二叔丁基二羧酸酯（DBAD）的直接胺化反应，从而在羟吲哚的C-3位置构建了一个四取代的立体碳中心。优良至优异的产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100379

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric α-Amination of Unprotected 3-Aryl and 3-Aliphatic Substituted Oxindoles using Di-tert-butyl Azodicarboxylate
  作者：Feng Zhou、Miao Ding、Yun-Lin Liu、Cui-Hong Wang、Cong-Bin Ji、Yi-Yu Zhang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100379

  日期：2011.11

  The bifunctional quinine-derived thiourea catalyst 14 was found to catalyze the direct amination of unprotected 3-aryl and aliphatic substituted oxindoles with di-tert-butyl azodicarboxylate (DBAD) to construct a tetrasubstituted stereogenic carbon center at the C-3 position of oxindoles in good to excellent yield and enantioselectivity.

  发现双功能奎宁衍生的硫脲催化剂14催化了未保护的3-芳基和脂族取代的羟吲哚与偶氮二叔丁基二羧酸酯（DBAD）的直接胺化反应，从而在羟吲哚的C-3位置构建了一个四取代的立体碳中心。优良至优异的产率和对映选择性。