(S)-2-(2-methoxyphenyl)butane-1,4-diol | 1378314-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(2-methoxyphenyl)butane-1,4-diol
• CAS: 1378314-69-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: UJDBAAPUDWRUIY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-methoxyphenyl)butane-1,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-1-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methyl)-3-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Chiral 3-Arylpyrrolidines via the Enantioselective 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Fumaric Esters Catalyzed by Rh(I)/Chiral Diene Complexes

  摘要：

  A highly efficient rhodium-catalyzed protocol for the preparation of 2-arylsuccinic esters and 3-arylpyrrolidines of high optical purity has been achieved. In the presence of 1 mol % of a chiral diene/Rh(I) catalyst, asymmetric addition of various arylboronic acids to di-fert-butyl fumarate (3c) provides the corresponding adducts in up to 99% yield and 94 -> 99.5% ee. Excellent enantioselectivities were also observed in the regio- and enantioselective conjugate addition of phenylboronic acid (4a) to compound 3e.

  DOI：

  10.1021/ol300980k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(hexa-1,5-dien-3-yl)-2-methoxybenzene 在 臭氧 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(2-methoxyphenyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的外消旋烯丙醇与烯丙基硼酸酯的对映选择性烯丙基-烯丙基交叉偶联

  摘要：

  据报道，Carreira的铱-（P，烯烃）亚磷酰胺基催化体系可实现不对称的烯丙基-烯丙基硼酸酯不对称交联和高对映选择性。这种转化耐受各种各样的外消旋支链烯丙基醇和烯丙基硼酸酯底物。偶联的效用在简明的（-）-preclamol催化不对称合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03627