(1R,2R)-1-azido-2-methylsulfanylcyclohexane | 81230-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-azido-2-methylsulfanylcyclohexane
• CAS: 81230-51-5
• 化学式: C₇H₁₃N₃S
• 分子量: 171.266
• InChiKey: KVZKEGGOMYNFNX-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-azido-2-methylsulfanylcyclohexane 在 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 铜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 rac-trans-(5aR,9aR)-5-methyl-3-phenyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-5λ⁴-benzo[e][1,2,3]triazolo[5,1-c][1,2,4]thiadiazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化间断多米诺反应合成稠合三唑基苯并噻二嗪-1-氧化物

  摘要：

  铜 (I) 催化的2-叠氮基亚砜亚胺与 1-碘代炔烃的间断多米诺反应以良好至优异的产率提供了稠合的含三唑基的苯并噻二嗪-1-氧化物。底物范围广，官能团耐受性高。机理研究表明，反应途径是通过铜 π 络合物和相关碘化三唑作为中间体的连续氧化偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.202203729
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 、 环己烯 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R)-1-azido-2-methylsulfanylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  烯烃作为叠氮基前体用于活性炭上铜纳米粒子一锅法合成1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  从灭活的烯烃开始，基于两个点击反应，开发了一种一锅法合成1,2,3-三唑的方案：碳-碳双键的叠氮磺酰化和铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC ）。使用CuNPs / C作为催化剂，已经获得了高产率的β-甲基硫烷基三唑，而其他商用铜催化剂则完全没有活性。甲基硫烷基的多功能性已通过一系列合成转化得到了证明，包括直接获得1-乙烯基和4-单取代的三唑。

  DOI：

  10.1021/jo400110m

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water Catalyzed by Copper Nanoparticles on Activated Carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.201000637

  日期：2010.12.17

  Copper nanoparticles on activated carbon have been found to effectively catalyze the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from different azide precursors, such as organic halides, diazonium salts, anilines and epoxides in water. The first one-pot transformation of an olefin into a triazole is also described. The catalyst is easy to prepare, very versatile and reusable at a low copper loading

  已发现活性炭上的铜纳米颗粒可有效催化由不同叠氮化物前体（例如水中的有机卤化物，重氮盐，苯胺和环氧化物）合成1,2,3-三唑。还描述了烯烃到三唑的第一次单锅转化。该催化剂易于制备，用途广泛且在低铜负荷下可重复使用。
• Nucleophilic attack on olefins initiated by dimethyl(methylthio)sulfonium fluoroborate (DMTSF). Azasulfenylation
  作者：Barry M. Trost、Tohru Shibata

  DOI：10.1021/ja00375a054

  日期：1982.6
• TROST, B. M.;SHIBATA, TOHRU, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 11, 3225-3228
  作者：TROST, B. M.、SHIBATA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——