1-(5-phenylpyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1394402-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5-phenylpyrimidin-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1394402-28-8
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: GJVTXGGPLQGLJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-phenylpyrimidin-2-yl)-1H-indole 、 1-苯基乙烯基硼酸频哪酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到1-(5-phenylpyrimidin-2-yl)-2-(1-phenylvinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与烯基硼酸盐的铑催化直接 C-H 烯基化

  摘要：

  描述了一种新的 Rh(III) 催化的 2,3-未取代吲哚与烯基硼酸酯通过 CH 活化然后金属转移的直接 CH 烯基化。该协议提供了一种在温和条件下合成末端 C2-链烯基吲哚的有效方法，并且还显示出广泛的底物范围和对这两种组分的高官能团耐受性。此外，C2-烯基化吲哚可以很容易地转化为咔啉衍生物，这是天然产物和药物分子中重要的多环吲哚部分。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100221
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-氯-5-苯基嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以85%的产率得到1-(5-phenylpyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  异丁烯为氰化物源的钯辅助杂芳烃的区域选择性C–H氰化

  摘要：

  使用叔丁基异氰化物作为“ CN”源，实现了钯催化的杂芳烃区域选择性C–H氰化，为制备（杂）芳基腈提供了新的独特策略。吲哚，吡咯和芳香环可以通过具有高区域选择性的C–H键活化而有效地氰化。

  DOI：

  10.1021/ol302070t

文献信息

• 一种末端1，1’-双取代吲哚乙烯衍生物及其制备方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN113024519B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明提供了一种末端1，1'‑双取代吲哚乙烯衍生物及其制备方法，所述方法包括：将化合物I和化合物II在有机溶剂和催化剂条件下反应获得，反应式如下所示，R1选自甲基、甲氧基、苄氧基、甲酯基、乙酰基、氰基、硝基、氟、氯和卤素，R1的位置选自吲哚环上的3,4,5,6位；R2选自烷基、苯基、卤素和第一取代苯基；R3选自C1‑C6的烷基、芳基取代的烷基、萘环、芳香杂环、苯基和第二取代苯基，其中，取代苯基中的取代基选自三氟甲氧基、三氟甲基、氟、氯、甲酸酯基、C1‑C6烷基、苄氧基和苯氧基，取代基的位置选自苯环上的对位或/和间位。该方法用吲哚作为合成原料，副产物少，高效简便。