(5-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethyloxy)phenyl)(4-methoxyphenyl)methyl acetate | 1153673-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (5-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethyloxy)phenyl)(4-methoxyphenyl)methyl acetate
• 英文别名: [[5-Bromo-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-(4-methoxyphenyl)methyl] acetate
• CAS: 1153673-90-5
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₆
• 分子量: 425.276
• InChiKey: GTDXYTTWCKHPJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethyloxy)phenyl)(4-methoxyphenyl)methyl acetate 、 ethyl (E)-3-(4-(4-((E)-styryl)phenoxy)phenyl)acrylate 在 氯化铂 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基化物和苯乙烯/芪/肉桂酸酯的化学选择性酸催化 [4 + 2]-环加成反应

  摘要：

  通过使用不同的过渡金属盐或布朗斯台德酸，由相应的乙酸苄酯前体产生的邻醌甲基化物 ( o -QMs) 与苯乙烯、芪或肉桂酸酯衍生物的烯烃进行化学选择性的形式 [4 + 2]-环加成反应。当这些烯烃分别作为亲双烯体或同时存在于相同的亲双烯体上时，获得了这种选择性。在二苯乙烯烯烃和乙炔之间也实现了完全选择性，为随后的闭环复分解 (RCM) 提供关键的色满中间体，得到相应的四环 5 H-二氢萘并[1,2- c ]色烯。

  DOI：

  10.1039/d0ob01312a
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.35 g的产率得到(5-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethyloxy)phenyl)(4-methoxyphenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  硅胶上对-TsOH生成邻甲醌甲壳素及其与苯乙烯的杂Diels-Alder反应

  摘要：

  从苯乙烯与邻-醌甲基化物（o- QMs）的杂Diels-Alder反应可以很容易地制备2-芳基苯并二氢吡喃，这些反过来又是通过用固定在二氧化硅上的p -TsOH处理MOM保护的苄基乙酸酯衍生物而制得的（在温和条件下（0°C至rt）在甲苯中的PTS-Si）。以中等至极好的收率（42-97％）和中等至极好的非对映选择性（高达> 99：1）获得了相应的色度。

  DOI：

  10.1021/jo900504y

文献信息

• Functionalized Chromans from <i>ortho</i>-Quinone Methides and Arylallenes
  作者：Kornkamon Akkarasereenon、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01962

  日期：2022.12.2

  regioselectively at the styrenyl olefin to furnish the corresponding 3-methylene-2-arylchromans in moderate to good yields (up to 88%). When R ≠ H, the reactions also proceeded with moderate stereoselectivity (up to 5:1) which was governed by the nature of the R group. The 3-methylene-2-arylchromans could serve as common intermediates for further functionalization including epoxidation, oxidative cleavage/Baeyer–Villiger

  邻-醌甲基化物 ( o -QMs) 在苯乙烯基烯烃上与芳基丙二烯区域选择性地进行正式 [4 + 2]-环加成反应，以中等至良好的收率（高达 88%）提供相应的 3-亚甲基-2-芳基色满。当 R ≠ H 时，反应也会以适度的立体选择性（高达 5:1）进行，这取决于 R 基团的性质。3-亚甲基-2-芳基色满可作为进一步功能化的常用中间体，包括环氧化、氧化裂解/Baeyer-Villiger 氧化、Riley 氧化、酸催化重排和 Pd 催化的交叉偶联反应，以适度提供相应的衍生物到良好的产量。