O,O-diphenyl 1-(3-phenylthioureido)pentanephosphonate | 67398-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-diphenyl 1-(3-phenylthioureido)pentanephosphonate
• 英文别名: (R,S)-diphenyl 1-(3-phenylthioureido)pentanephosphonate；diphenyl 1-[(3-phenyl)thioureido]-n-pentyl-phosphonate；diphenyl [(R,S)-1-(3-phenylthioureido)pentyl]phosphonate；1-[1-[Oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]pentyl]-3-phenylthiourea
• CAS: 67398-29-2
• 化学式: C₂₄H₂₇N₂O₃PS
• 分子量: 454.53
• InChiKey: UZLDHYUWVLJZBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  564.2±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diphenyl 1-(3-phenylthioureido)pentanephosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到(1-氨基戊基)磷酸
  参考文献：
  名称：

  有效合成正亮氨酸衍生的磷酸节点肽

  摘要：

  在本工作中，我们详细描述了模仿肽序列Nle-Gly（Ala）和Nle-Gly（Ala）-Val的正亮氨酸衍生的磷酸肽的有效溶液合成。最有效的策略涉及苄基的使用。通过BOP催化的N -Cbz保护的正亮氨酸的膦酸酯衍生物的单苄基酯与衍生化的1-乳酸或乙醇酸的羟基部分的偶联，实现了合成。随后，通过一步钯催化的氢解以良好的产率实现了产物的完全脱保护。我们还制备了Fmoc-Nle-Ψ[PO（OH）O] -CH 2-COOH合成子，并证明该前体是用于固相合成含半胱氨酸的膦酰肽的合适构件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.051
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 O,O-diphenyl 1-(3-phenylthioureido)pentanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于多糖的手性固定相上的N-芳基-硫脲基烷基膦酸酯和硫代脲二（烷基膦酸酯）的高效液相色谱对映体分离。

  摘要：

  代表性的O，O-二苯基-N-芳硫脲基烷基膦酸酯，（±）-Ptc-Val P（OPh）2和（±）-Ptc-Leu P（OPh）2和硫代脲基二（异丁基膦酸酯）的首次成功对映分离Tcm [ Val P（OPh）2 ] 2的分析和半制备规模是通过使用基于多糖的手性固定相（CP）的高效液相色谱实现的。使用相应醛，N-芳硫脲和亚磷酸三苯酯的改性三组分缩合得到Atc‐AA P（OPh）2，而Tcm [Val P（OPh）2 ] 2通过醛，硫脲和亚磷酸三苯酯的缩合反应。制备的外消旋（±）-Atc-AA P（OPh）2 [（±）-Ptc-Val P（OPh）2，（±）-Ptc-Leu P（OPh）2，（±）-Ptc-Pgly P（OPh）2和（±）-Ntc-Pgly P（OPh）2 ]和外消旋（±）-Tcm [AA P（OPh）2 ] 2 [（±）-Tcm [Nva P（OPh）2 ] 2＆（±）-Tcm [Val

  DOI：

  10.1002/chir.22794

文献信息

• Synthesis of norleucine-derived phosphonopeptides
  作者：Jan Pícha、Miloš Buděšínský、Miloslav Šanda、Jiří Jiráček

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.028

  日期：2008.7

  The synthesis of norleucine-derived phosphonopeptides was achieved by BOP-catalyzed coupling of the monobenzyl ester of a N-CBz-protected phosphonate derivative of norleucine with hydroxyl moieties of derivatized lactic or glycolic acids. The complete deprotection of the product esters/carbamates was achieved in good yields by one-step Pd-catalyzed hydrogenolysis.

  通过BOP催化的N -CBz保护的正亮氨酸的膦酸酯衍生物的单苄基酯与衍生化的乳酸或乙醇酸的羟基部分的偶联，实现了正亮氨酸衍生的磷酸肽的合成。通过一步钯催化的氢解，以良好的产率实现了产物酯/氨基甲酸酯的完全脱保护。
• Synthesis of 1-Aminoalkanephosphonates via Thioureidoalkanephosphonates
  作者：Z. H. KUDZIN、W. J. STEC

  DOI：10.1055/s-1978-24787

  日期：——