benzoic (diphenyl phosphoric) anhydride | 41072-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic (diphenyl phosphoric) anhydride
• 英文别名: Diphenoxyphosphoryl benzoate
• CAS: 41072-84-8
• 化学式: C₁₉H₁₅O₅P
• 分子量: 354.299
• InChiKey: DJGXYGYLCGZPJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic (diphenyl phosphoric) anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-苯基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在一锅法利用Curtius重排中将羧酸直接转化为各种含氮化合物

  摘要：

  在本文中，我们报告了使用常规合成方法将灭活的羧酸单锅多步转化为各种含N的化合物的过程。发达的方法论使用羧酸作为伯胺的直接替代品，利用库尔蒂斯（Curtius）反应合成伯脲，仲/叔脲，O / S-氨基甲酸酯，苯甲酰脲，酰胺和N-甲酰基。基于亲核试剂的选择，该方法具有提供从单一羧酸开始提供多样化的含N化合物库的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01697
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzoic (diphenyl phosphoric) anhydride
  参考文献：
  名称：

  Blonski, Casimir; Belghith, Hachemi; Klaebe, Alain, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1369 - 1374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic activation of aminocarboxylic acid by phosphate ester promotes Friedel–Crafts acylation by overcoming charge–charge repulsion
  作者：Akinari Sumita、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/c7ob02158e

  日期：——

  of the carboxylic acid functionality contributes to the rapid formation of the acylium ion. Thus, our results show that the formation of aromatic ketones from various carboxylic acids proceeds because the strong leaving ability of the acyl phosphate overwhelms the charge-charge repulsion associated with the formation of the acylium ion. This information will be helpful to improve the design of tailored

  尽管存在与离子形成相关的强电荷-电荷排斥作用，但在特制的磷酸酯和强布朗斯台德酸存在下，芳族化合物与氨基羧酸的Friedel-Crafts酰化反应仍能有效进行。在这里，我们研究这种亲电芳族酰化反应的机理，重点研究氨基羧酸如何被磷酸酯活化以及如何克服电荷排斥。在反应的第一步中，通过具有三个水杨酸甲酯酯键的磷酸酯的干预，由氨基羧酸生成酰基磷酸酯。邻甲基水杨酸酯通过质子化诱导的构象变化增强磷酸酯的反应性，从而压制了与离子形成相关的电荷-电荷排斥。羧酸官能团的醚氧原子的孤对电子削弱了C（O）-O（P）键中的共振相互作用，从而促进了lium离子的迅速形成。因此，我们的结果表明，由于酰基磷酸酯的强离去能力压倒了与形成lium离子相关的电荷-电荷排斥，因此由各种羧酸形成芳香族酮的过程得以进行。该信息将有助于改进定制的磷酸盐试剂的设计。我们的结果表明，由于酰基磷酸酯的强大的离去能力压倒了与形成lium离子有
• Preparation of Esters and Amides from Carboxylic Acids by Activation with Dialkyl Phosphite-Carbon Tetrachloride Mixture
  作者：Zsuzsa M. Jászay、Imre Petneházy、László Tőoke

  DOI：10.1080/00397919808004849

  日期：1998.8

  Abstract A simple one pot phase transfer catalytic method is described for the synthesis of carboxylic amides and esters from carboxylic acids and amines or alcohols, respectively. For the activation of the carboxylic acids “in situ” generated phosphoric acid diester chlorides were applied.

  摘要 描述了一种简单的一锅相转移催化方法，用于分别由羧酸和胺或醇合成羧酸酰胺和酯。为了活化羧酸“原位”生成的磷酸二酯氯化物被应用。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Sonogashira Alkynylation of Carboxylic–Phosphoric Anhydrides
  作者：Lan Chen、Haiyao Ji、Yimin Ding、Michal Szostak、Chengwei Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02701

  日期：2024.2.16

  selective C(O)–O bond cleavage. Carboxylic–phosphoric anhydrides are highly active carboxylic acid derivatives, which are generated through activating carboxylic acids using phosphates by esterification or direct dehydrogenative coupling with phosphites. Highly valuable internal alkynes have been generated by the present method, and the efficiency of this approach has been demonstrated through a wide

  我们报道了第一个钯催化的通过高度选择性 C(O)-O 键断裂的羧酸-磷酸酐的脱羰基炔基化反应。羧酸-磷酸酐是高活性的羧酸衍生物，由磷酸酯通过酯化或与亚磷酸酯直接脱氢偶联来活化羧酸而生成。本方法已经产生了高价值的内炔，并且通过广泛的底物范围和优异的官能团耐受性证明了该方法的效率。