methyl 3-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)-2-methylpropanoate | 1643771-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: Methyl 3-(1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 1643771-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: VAMZOXLCVAVHIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 N-methyl-N-phenylmethacrylamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到methyl 3-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化通过Heck型插入引发的α-羰基烷基溴化物对烯烃的氧化双官能化：吲哚-2-酮的途径

  摘要：

  各种σ-烷基钯（II）中间体与烯烃双官能化的附加试剂的氧化拦截作用是一个重要的研究领域。描述了烯烃与α-羰基烷基溴化物的新的钯催化的氧化双官能化反应，其中通过Heck插入生成σ-烷基钯（II）中间体，并使用芳基C（sp 2）H键捕获。该方法可用于各种α-羰基烷基溴化物，包括伯，仲和叔α-溴代烷基酯，酮和酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201402893

文献信息

• Unactivated Alkyl Chloride Reactivity in Excited-State Palladium Catalysis
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Aidana Gimnkhan、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02467

  日期：2021.9.3

  catalysis is an efficient process for the alkylation of diverse organic compounds via the generation of alkyl radicals from alkyl bromides and iodides. However, the generation of alkyl radicals from more stable alkyl chlorides remains challenging. Herein, we demonstrate the excited-state palladium-catalyzed synthesis of oxindoles and isoquinolinediones via alkylation/annulation reaction by overcoming

  激发态钯催化是通过从烷基溴化物和碘化物生成烷基自由基来使各种有机化合物烷基化的有效方法。然而，从更稳定的烷基氯生成烷基自由基仍然具有挑战性。在此，我们通过克服与未活化的 C(sp 3 )-Cl 键在室温下活化相关的固有限制，证明了激发态钯催化合成羟吲哚和异喹啉二酮的烷基化/环化反应。
• Donor–Acceptor Complex Enables Cascade Radical Cyclization of <i>N</i>-Arylacrylamides with Katritzky Salts
  作者：Yu Lu、Chang-Zhen Fang、Qiang Liu、Bao-Lin Li、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01758

  日期：2021.7.16

  Cascade radical cyclization of N-arylacrylamides is an attractive method to prepare 3,3-disubstituted oxindoles. As the reported methods often require additives and/or photocatalysts, we herein report an additive- and photocatalyst-free deaminative strategy for their synthesis under mild conditions, enabled by photoactivation of an electron donor–acceptor (EDA) complex. DFT studies indicated that the

  N-芳基丙烯酰胺的级联自由基环化是制备 3,3-二取代羟吲哚的一种有吸引力的方法。由于报道的方法通常需要添加剂和/或光催化剂，我们在此报告了一种在温和条件下合成的无添加剂和无光催化剂的脱氨基策略，通过电子供体 - 受体（EDA）复合物的光活化实现。DFT 研究表明，明确的二甲苯溶剂分子的参与可以大大增强N-芳基丙烯酰胺和卡特里茨基盐之间的 EDA 复合物的光活性。
• A metal-free synthesis of oxindoles by a radical addition-cyclization onto N-arylacrylamides with xanthates
  作者：Shucheng Wang、Xuhu Huang、Bowen Li、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.049

  日期：2015.3

  A convenient, high yielding synthesis of oxindoles by metal-free di-functionalization of alkenes with xanthates has been developed. This transformation involves a radical addition/cyclization process. Various arylalkylation products including alkyl ester-, benzyl-, cyano-, ketone-, amine-, and amide-substituted oxindoles were prepared in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.