2-benzylidene-1-(4-nitrobenzoyl)hydrazine | 59394-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-1-(4-nitrobenzoyl)hydrazine
• 英文别名: 4-nitro-benzoic acid benzylidenehydrazide；4-Nitro-benzoesaeure-benzylidenhydrazid；Benzaldehyd-(4-nitro-benzoylhydrazon)；Benzal-4-nitro-benzhydrazid；N-(benzylideneamino)-4-nitrobenzamide
• CAS: 59394-96-6；7462-01-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: IXZPFOAOCXACKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-1-(4-nitrobenzoyl)hydrazine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到2-(4-硝基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  N-Chlorosuccinimide/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) – 2,5-Di 取代 1,3,4-Oxadiazoles 的介导合成

  摘要：

  N-氯代琥珀酰亚胺和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的混合物氧化环化结构多样的酰基腙，从而为合成各种2,5-二取代的1,3、 4-恶二唑。该方法的显着特点是反应条件温和、反应时间短、收率高、后处理程序简单。

  DOI：

  10.1080/00397910903134592
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-benzylidene-1-(4-nitrobenzoyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Alghamdi, Saad; Almehmadi, Mazen M.; Asif, Mohammad, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 1, p. 91 - 95

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsaturated compounds containing nitrogen. Part 4. Further reactions of 1-chloro-2,3-diazabutadienes with S-nucleophiles
  作者：William T. Flowers、John F. Robinson、David R. Taylor、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/p19810000349

  日期：——

  1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes (Ar1CClNNCHAr2), prepared by the reaction of thionyl chloride with aroylhydrazones (Ar1CONHNCHAr2), react with thiosemicarbazide or thiocarbohydrazide to give 2-arylidenehydrazino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles, and with potassium thiocyanate to give 1-thiocyanato-1,4-diaryl-2,3-diaza-butadienes which isomerize thermally to arylideneamino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles

  通过亚硫酰氯与芳酰肼（Ar 1 CONHN CHAr 2）反应制得的1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes（Ar 1 CCl NN CHAr 2）与硫代氨基脲或硫代碳酰肼反应生成2-亚芳基肼基-5-芳基-1,3,4-噻二唑，并与硫氰酸钾反应生成1-硫氰酸根-1,4-二芳基-2,3-二氮杂-丁二烯，其热异构化为芳基氨基-5-芳基-1,3 ，4-噻二唑。1-氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯与乙基黄原酸钾反应生成1-乙基黄蒽基-2,3-二氮杂丁二烯，经热解后生成2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑。
• Asymmetric catalytic Mannich-type reaction of hydrazones with difluoroenoxysilanes using imidazoline-anchored phosphine ligand–zinc(ii) complexes
  作者：Zhiliang Yuan、Liangyong Mei、Yin Wei、Min Shi、Padmanabha V. Kattamuri、Patrick McDowell、Guigen Li

  DOI：10.1039/c2ob07022g

  日期：——

  Asymmetric Mannich-type reaction of hydrazones with difluoroenoxysilanes using chiral zinc(II)–imidazoline–phosphine complexes as catalysts have been established, giving the corresponding adducts in good to excellent enantioselectivity and chemical yields under mild conditions.

  已经建立了使用手性锌(II)–亚咪唑啉–膦配合物作为催化剂的肼酮与二氟烯氧基硅烷的不对称Mannich反应，在温和条件下可以获得相应的加成产物，表现出良好到优异的选择性和化学收率。
• Ortho-metallated ruthenium(III) complexes with some acid hydrazide based Schiff bases
  作者：Raji Raveendran、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.026

  日期：2007.1

  dianionic C,N,O-donor ligand (L2−) together with the chloride form a CNOCl square-plane and the P-atoms of the two PPh3 molecules occupy the two axial sites. The electronic spectra of the complexes in dichloromethane solutions display several absorptions due to ligand-to-metal charge transfer and ligand centred transitions. In dichloromethane solutions, the complexes display a ruthenium(III) → ruthenium(IV)

  邻-metallated与席夫碱（H钌（III）配合物2从一个摩尔当量每苯甲醛和酰肼的描述得出L）。H的反应2其中L的[Ru（PPH 3）3氯2 ]在净的存在3（1：1：2摩尔比）的甲醇有氧条件下提供具有通式的络合物的反式- [茹（L）（ PPh 3）2Cl]的收率为55-60％。借助元素分析，磁化率，电化学和各种光谱学（红外，电子和EPR）测量对配合物进行了表征。这些配合物中金属中心的+3氧化态通过其单电子顺磁性质得到证实。已经通过X射线晶体学确定了两种代表性复合物的分子结构。在每个络合物中，金属离子都在扭曲的八面体CNOClP 2配位球中。双阴离子C，N，O供体配体（L 2−）与氯化物一起形成CNOCl方平面和两个PPh 3的P原子分子占据两个轴向位点。由于配体到金属的电荷转移和以配体为中心的跃迁，二氯甲烷溶液中配合物的电子光谱显示出几种吸收。在二氯甲烷溶液中，络合物在0.35–0.98
• Hydrophosphonylation of Benzoylhydrazones Using Iodine as a Catalyst: A Facile Synthesis of α-(N′-Acylhydrazino)-Substituted Phosphonates¹
  作者：Biswanath Das、Jayprakash Kumar、Avula Kumar、Boddu Kanth

  DOI：10.1055/s-0030-1258179

  日期：2010.9

  A simple and efficient method for the synthesis of α-(N′-acylhydrazino)-substituted phosphonates has been developed using the hydrophosphonylation of benzoylhydrazones with triethyl phosphite in the presence of iodine as a catalyst at room temperature. The products are formed in excellent yields (89-95%) within two to three hours.

  开发了一种简单有效的合成α-(N'-酰肼基)取代膦酸酯的方法，该方法是在室温下，在碘作为催化剂的情况下，苯甲酰腙与亚磷酸三乙酯进行氢膦酰化。产品在两到三个小时内以优异的产率 (89-95%) 形成。
• Hydrazones tethered disubstituted 1,2,3-triazoles: Design, synthesis, antitubercular and antimicrobial evaluation
  作者：Archna Yadav、C.P. Kaushik、Mukesh Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135163

  日期：2023.7

  n-1-yl)benzohydrazide has been also characterized by single X-ray crystallography (CCDC 2192009). The synthesized compounds were assessed for antitubercular and antimicrobial activities. Isoniazid hydrazone tethered with disubstituted 1,2,3-triazole(7s), displayed moderate antimycobacterial activity. Compound 7r exhibited apperciable inhibition against bacterial strains- S. aureus, B. subtiils, E.

  通过 Cu(I) 催化的 1,3-偶极环加成反应，从苯甲酰肼和苄基溴衍生的新型N-取代炔烃合成了一系列新的腙类 1,4-二取代1,2,3-三唑。所有新合成的三唑均通过 FTIR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 进行了表征。此外，一种新型炔烃N' -亚苄基 - N -(prop-2-yn-1-yl)benzohydrazide 的结构也已通过单 X 射线晶体学 ( CCDC 2192009 ) 进行了表征。评估了合成化合物的抗结核和抗菌活性。与双取代 1,2,3-三唑(7s)结合的异烟肼腙, 表现出适度的抗分枝杆菌活性。与使用的标准药物相比，化合物7r对细菌菌株 -金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和真菌菌株 -白色念珠菌和黑曲霉表现出明显的抑制作用，MIC 值为 0.0121 µmol/mL。此外，还分别对DNA 促旋酶和烯酰-acp 还原酶 (INHA)的活性位点中的