benzyl (S)-(1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2,2-dimethylpropyl)carbamate | 1118114-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-(1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2,2-dimethylpropyl)carbamate
• CAS: 1118114-80-9
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂
• 分子量: 337.422
• InChiKey: SVFIFKJAJXKJRM-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-(1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2,2-dimethylpropyl)carbamate 在 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以36%的产率得到（S）-（-）-2-（α-（叔丁基）甲胺）-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Hybrid NH₂-Benzimidazole Ligands for Efficient Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aryl Ketones

  摘要：

  Readily available hybrid NH2/benzimidazole ligands (R-bimaH, 1) dramatically influence the outcome of established Ru-based catalysts during asymmetric hydrogenation of aryl ketones. The benzimidazole functionality results in reversal of the typically observed chiral induction and allows for hydrogenation to be uncharacteristically conducted in nonprotic solvents. The developed systems efficiently catalyzed the AH of a number of ketones in up to 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol802766u
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-叔亮氨酸 、 邻苯二胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl (S)-(1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2,2-dimethylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Hybrid NH₂-Benzimidazole Ligands for Efficient Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aryl Ketones

  摘要：

  Readily available hybrid NH2/benzimidazole ligands (R-bimaH, 1) dramatically influence the outcome of established Ru-based catalysts during asymmetric hydrogenation of aryl ketones. The benzimidazole functionality results in reversal of the typically observed chiral induction and allows for hydrogenation to be uncharacteristically conducted in nonprotic solvents. The developed systems efficiently catalyzed the AH of a number of ketones in up to 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol802766u