ethyl 4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-1-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 147298-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-1-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-5-oxo-2-phenyl-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 147298-51-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: OGROFZNHFAQISA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  502.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-2-phenyl-1-(p-tolyl)-4-(p-tolylamino)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以0.161 g的产率得到ethyl 4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-1-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成高度官能化 γ-内酰胺衍生物的布朗斯台德酸催化多组分反应

  摘要：

  布朗斯台德酸催化苯甲醛与胺和乙炔二羧酸二乙酯的多组分反应，得到高度官能化的 γ-内酰胺衍生物。该反应由烯胺到亚胺的曼尼希反应组成，两者均在原位生成，由磷酸催化剂促进，随后进行分子内环化。环状烯胺底物的水解可提供烯醇衍生物，此外，胺对羧酸盐的第二次攻击可提供酰胺衍生物。提出了反应条件的优化，以获得在选择性水解后能够提供烯醇物质的选择性环状烯胺。

  DOI：

  10.3390/molecules24162951

文献信息

• Visible light-promoted synthesis of pyrrolidinone derivatives <i>via</i> Rose Bengal as a photoredox catalyst and their photophysical studies
  作者：Arup Dutta、Mostofa A. Rohman、Ridaphun Nongrum、Aiborlang Thongni、Sivaprasad Mitra、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/d1nj00343g

  日期：——

  Herein, we report an intramolecular radical cyclization reaction towards the synthesis of pyrrolidinone derivatives via metal-free photoredox catalysis under irradiation from blue LEDs. Some of the remarkable features of this protocol include synthetic efficiency, green reaction profile, easy isolation of products and short reaction time. The photophysical properties of synthesized compounds were investigated

  在本文中，我们报道了在蓝色LED辐射下通过无金属的光氧化还原催化合成吡咯烷酮衍生物的分子内自由基环化反应。该协议的一些显着特征包括合成效率，绿色反应谱，易于分离的产物和较短的反应时间。通过固态和时间分辨荧光光谱法研究了合成化合物的光物理性质。结果表明，它们的光谱调谐以及大的斯托克斯位移和高活性荧光发射具有广阔的前景，因此表明这些分子支架可以作为光电器件的生物学应用和开发的有效探针。
• Multicomponent Synthesis of Unsaturated γ-Lactam Derivatives. Applications as Antiproliferative Agents through the Bioisosterism Approach: Carbonyl vs. Phosphoryl Group
  作者：Xabier del Corte、Adrián López-Francés、Ilia Villate-Beitia、Myriam Sainz-Ramos、Edorta Martínez de Marigorta、Francisco Palacios、Concepción Alonso、Jesús M. de los Santos、José Luis Pedraz、Javier Vicario

  DOI：10.3390/ph15050511

  日期：——

  We report efficient synthetic methodologies for the preparation of 3-amino and 3-hydroxy 3-pyrrolin-2-ones (unsaturated γ-lactams) through a multicomponent reaction of amines, aldehydes and acetylene or pyruvate derivatives. The densely substituted γ-lactam substrates show in vitro cytotoxicity, inhibiting the growth of the carcinoma human tumor cell lines RKO (human colon epithelial carcinoma), SKOV3

  我们报告了通过胺、醛和乙炔或丙酮酸衍生物的多组分反应制备 3-氨基和 3-羟基 3-吡咯啉-2-酮（不饱和 γ-内酰胺）的有效合成方法。密集取代的 γ-内酰胺底物在体外显示出细胞毒性，抑制人肿瘤细胞系 RKO（人结肠上皮癌）、SKOV3（人卵巢癌）和 A549（癌人肺泡基底上皮细胞）的生长。鉴于提供多组分合成方法的取代基的多样性的可能性，提出了广泛的结构-活性概况。此外，γ-内酰胺底物中的四面体膦酸酯或氧化膦部分对扁平酯基团的生物等排取代导致生长抑制活性增加。
• Synthesis of 4-substituted 1-methyl-5-aryl- and 1,5-diaryltetrahydropyrrole-2,3-diones and their antiviral action
  作者：V. L. Gein、E. V. Shumilovskikh、Yu. S. Andreichikov、R. F. Saraeva、L. V. Korobchenko、G. V. Vladyko、E. I. Boreko

  DOI：10.1007/bf00778979

  日期：1991.12