6-chloro-N-methyl-5-(2-phenylethynyl)pyrimidin-4-amine | 1590459-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-N-methyl-5-(2-phenylethynyl)pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 6-chloro-N-methyl-5-(phenylethynyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 1590459-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: MHEUZPYKTCPROS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(Solvent: Pentane)
• 沸点：
  439.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N-methyl-5-(2-phenylethynyl)pyrimidin-4-amine 在 caesium carbonate 、 苯胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到4-chloro-7-methyl-6-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在无金属催化剂的条件下从炔基嘧啶一锅合成4-胺基吡咯并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  已经开发了一种新颖，通用，有效的一锅顺序反应，该反应是由5-炔基嘧啶对各种4-胺基化6-芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的反应。微波辅助的无金属分子内环化和胺化反应在较短的反应时间内提供了4-氨基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的中等至优异的收率。该方法避免了使用金属催化剂和昂贵的添加剂，并被证明可以耐受胺和苯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.012
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲基氨基嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-chloro-N-methyl-5-(2-phenylethynyl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯并[2,3-d]嘧啶的微波辅助合成

  摘要：

  已开发出一条从常见的 4,6-二氯嘧啶合成三芳基吡咯并 [2,3-d] 嘧啶的新路线。三芳基化合物通过使用三种不同催化剂的三种交叉偶联反应合成。在 Sonogashira 条件 [Pd(dba)2/CuI] 下通过两步法引入 C-6 芳基，然后进行分子内环化，并应用 Suzuki-Miyaura 条件 [Pd(PPh3)4; PdCl2(PPh3)2] 导致 C-4 和 C-5 二芳基化。该序列允许灵活地合成含有不同芳基的高度芳基化的吡咯并嘧啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301496