(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-oxoazetidin-1-carboxylate | 1364322-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-oxoazetidin-1-carboxylate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl 2-oxoazetidine-1-carboxylate
• CAS: 1364322-19-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: NMSZEBVNWWYSOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂环丁酮 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以86%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-oxoazetidin-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N 活化的 β-内酰胺作为酰基载体蛋白标记的通用试剂。

  摘要：

  酰基载体蛋白是脂肪酸和聚酮化合物生物合成的关键成分。它们的主要功能是通过共价结合的磷酸泛酰巯基乙胺臂在活性位点之间穿梭中间体。能够酰化该辅基的小分子将提供一种将新功能引入载体蛋白结构域的简单且可逆的方法。准备一系列 N 活化的 β-内酰胺来检查磷酸泛酰巯基乙胺-硫醇的位点特异性酰化。一般来说，发现 β-内酰胺比我们之前研究的 β-内酯更具反应性。证明了对完全取代 apo 形式的酰基载体蛋白的选择性，表明只有磷酸泛酰巯基乙胺硫醇被修饰。N-炔丙基氧羰基的结合提供了用于与荧光团和亲和标记结合的炔柄。通过与传统探针的比较，检查了这些基团在聚酮化合物生物合成关键步骤的机械询问中的效用。总而言之，我们希望本研究中描述的探针可以作为机械审讯的有价值和通用的工具。

  DOI：

  10.1039/c2ob06846j

文献信息

• N-Activated β-lactams as versatile reagents for acyl carrier protein labeling
  作者：Gitanjeli Prasad、Jon W. Amoroso、Lawrence S. Borketey、Nathan A. Schnarr

  DOI：10.1039/c2ob06846j

  日期：——

  Acyl carrier proteins are critical components of fatty acid and polyketide biosynthesis. Their primary function is to shuttle intermediates between active sites via a covalently bound phosphopantetheine arm. Small molecules capable of acylating this prosthetic group will provide a simple and reversible means of introducing novel functionality onto carrier protein domains. A series of N-activated beta-lactams

  酰基载体蛋白是脂肪酸和聚酮化合物生物合成的关键成分。它们的主要功能是通过共价结合的磷酸泛酰巯基乙胺臂在活性位点之间穿梭中间体。能够酰化该辅基的小分子将提供一种将新功能引入载体蛋白结构域的简单且可逆的方法。准备一系列 N 活化的 β-内酰胺来检查磷酸泛酰巯基乙胺-硫醇的位点特异性酰化。一般来说，发现 β-内酰胺比我们之前研究的 β-内酯更具反应性。证明了对完全取代 apo 形式的酰基载体蛋白的选择性，表明只有磷酸泛酰巯基乙胺硫醇被修饰。N-炔丙基氧羰基的结合提供了用于与荧光团和亲和标记结合的炔柄。通过与传统探针的比较，检查了这些基团在聚酮化合物生物合成关键步骤的机械询问中的效用。总而言之，我们希望本研究中描述的探针可以作为机械审讯的有价值和通用的工具。