4-chloro-N-(5-isopropyl-2-oxo-azepan-3-yl)-benzenesulfonamide | 873371-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(5-isopropyl-2-oxo-azepan-3-yl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-oxo-5-propan-2-ylazepan-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 873371-78-9
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂O₃S
• 分子量: 344.862
• InChiKey: NTDPOPPVHDEKMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(5-isopropyl-2-oxo-azepan-3-yl)-benzenesulfonamide 、 4-(chloromethyl)-N-cyclopropylbenzamide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以23 mg的产率得到rac-4-{[(4-chloro-benzenesulfonyl)-(5-isopropyl-2-oxo-azepan-3-yl)-amino]-methyl}-N-cyclopropyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氧代-氮杂环庚烷衍生物是有效的口服活性γ-分泌酶抑制剂。

  摘要：

  将对异羟肟酸的筛选结果1精心制作为5,5-二甲基-2-氧杂正庚烷衍生物，该衍生物对γ-分泌酶（一种参与阿尔茨海默氏病的关键蛋白水解酶）具有较低的纳摩尔抑制作用。早期的ADME数据显示，双甲基二甲基类似物具有较高的代谢清除率，可以通过用生物等排双峰二氟基团替代来克服。讨论了合成和结构活性之间的关系，并提出了体内活性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.074
• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-5-propan-2-ylazepan-2-one 、 4-氯苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.08 g的产率得到4-chloro-N-(5-isopropyl-2-oxo-azepan-3-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氧代-氮杂环庚烷衍生物是有效的口服活性γ-分泌酶抑制剂。

  摘要：

  将对异羟肟酸的筛选结果1精心制作为5,5-二甲基-2-氧杂正庚烷衍生物，该衍生物对γ-分泌酶（一种参与阿尔茨海默氏病的关键蛋白水解酶）具有较低的纳摩尔抑制作用。早期的ADME数据显示，双甲基二甲基类似物具有较高的代谢清除率，可以通过用生物等排双峰二氟基团替代来克服。讨论了合成和结构活性之间的关系，并提出了体内活性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.074

文献信息

• Sulfonamides
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20060014945A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to compounds of the general formula in which R 1 , R 2 , R3, R 4 , R 2′ , R3′, R 4′ , R 5 , and X is —CHR— are as defined in the specification. The invention also provides pharmaceutically acceptable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates and diastereomeric mixtures of such compounds. The invention further provides methods for the treatment of Alzheimer's disease or common cancers.

  该发明涉及一般式化合物，其中R1、R2、R3、R4、R2'、R3'、R4'、R5和X为规范中定义的—CHR—。该发明还提供药学上可接受的酸盐加合物，光学纯对映体，外消旋体和这类化合物的二对映异构体混合物。该发明还提供治疗阿尔茨海默病或常见癌症的方法。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1768960A1

  公开（公告）日：2007-04-04
• US7253158B2
  申请人：——

  公开号：US7253158B2

  公开（公告）日：2007-08-07
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES SULFONAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006005486A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to compounds of the general formula (I), wherein R1-R5 and R2’-R4’ are as described in the claims and to pharmaceutically suitable acid additon salts, optical pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof for the treatment of Alzheimer’s disease or common cancers.