1,3-dimethyl-6H-benzo[c]chromene | 866097-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6H-benzo[c]chromene
• CAS: 866097-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: VYOIHVBAAPJCQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  371.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-6H-benzo[c]chromene 在 三溴化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[2-(bromomethyl)phenyl]-3,5-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物、溴化物和碘化物的催化直接芳基化：导致新分子间反应的分子内研究

  摘要：

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。

  DOI：

  10.1021/ja055819x
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 在 palladium dihydroxide potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Direct Arylation Reactions Catalyzed by Pd(OH)₂/C:  Evidence for a Soluble Palladium Catalyst

  摘要：

  Palladium hydroxide on carbon (Pearlman's catalyst) effectively catalyzes direct arylation reactions of aryl iodides and bromides, providing excellent arylation-to-hydrodehalogenation ratios (> 30:1) with broad scope for both intra- and intermolecular arylation processes. Studies aimed at determining the nature of the active catalyst indicate that an active homogeneous palladium species is produced under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo051039v

文献信息

• Mild and efficient palladium-catalyzed intramolecular direct arylation reactions
  作者：Marc Lafrance、David Lapointe、Keith Fagnou

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.057

  日期：2008.6

  been evaluated in the context of intramolecular direct arylation reactions. Under the optimal conditions, arylation of simple arenes can be performed under very mild conditions, with heating to 50 °C. The role of the pivalic acid additive is rationalized by invoking a concerted palladation–deprotonation pathway where the pivalate is behaving as either an intramolecular base from the palladium metal or

  配体，化学计量的碱和添加剂的影响已在分子内直接芳基化反应的背景下进行了评估。在最佳条件下，简单的芳烃芳构化可以在非常温和的条件下进行，加热到50°C。新戊酸添加剂的作用可通过调用协调的palladation-去质子化途径来合理化，在该途径中，新戊酸酯以钯金属的分子内碱或分子间去质子的方式表现为与Echavarren和Maseras先前描述的方式类似的方式。
• Adhesive Catalyst Immobilization of Palladium Nanoparticles on Cotton and Filter Paper: Applications to Reusable Catalysts for Sequential Catalytic Reactions
  作者：Takashi Nishikata、Hironori Tsutsumi、Lei Gao、Keisuke Kojima、Katsumi Chikama、Hideo Nagashima

  DOI：10.1002/adsc.201300691

  日期：2014.3.24

  Palladium nanoparticles dispersed in ammonium salts of hyperbranched polystyrenes are adhesively immobilized on the surface of cotton or filter papers by simply heating with dicarboxylic acids or halide anions. The resulting Pd@cotton and Pd@filter paper behave as reusable catalysts; in particular, Pd@filter paper is useful as catalyst for application to sequential cross‐coupling and hydrogenation

  分散在超支化聚苯乙烯铵盐中的钯纳米粒子可通过简单地与二元羧酸或卤化物阴离子加热而粘合地固定在棉或滤纸的表面上。所得的Pd @ cotton和Pd @ filter纸可作为可重复使用的催化剂。尤其是，Pd @滤纸可用作催化剂，用于顺序的交叉偶联和加氢反应，仅用一块纸催化剂就可以生产几种不同的产物。