ethyl 1-benzyl-5-[2-(benzylthio)ethyl]-5-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate | 1170669-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-5-[2-(benzylthio)ethyl]-5-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 1170669-16-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 396.554
• InChiKey: WHYIVEJUNQZPNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 4-benzylsulfanyl-butan-2-one 、 苄胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到ethyl 1-benzyl-5-[2-(benzylthio)ethyl]-5-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Ugi反应一步合成N-乙酰半胱氨酸和谷胱甘肽衍生物

  摘要：

  通过Ugi四组分反应，使用各种苄硫基醛和酮作为羰基结构单元，可以合成得到完全保护的天然和非天然N-乙酰半胱氨酸，二肽Cys-Gly，谷胱甘肽和高谷胱甘肽衍生物。研究了该方法的范围和局限性。讨论了在Ugi反应中咪唑啉副产物的形成。在某些反应中，显示2,2,2-三氟乙醇是一种比甲醇更好的反应介质。同样，当异氰基乙酸的更高反应性时，异氰基乙酸的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基衍生物（OBO-酯）被证明比异氰基乙酸乙酯更适合用作肽合成前体。需要异氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.030