Methyl 3-(4-tert-butoxycarbonyloxy-2,6-dimethylphenyl)propanoate | 332186-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(4-tert-butoxycarbonyloxy-2,6-dimethylphenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[2,6-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]propanoate；methyl 3-[2,6-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]propanoate
• CAS: 332186-72-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: XFJUSNUTCHKHES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(4-tert-butoxycarbonyloxy-2,6-dimethylphenyl)propanoate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-[(2S)-Mdp]-OH
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Syntheses of 2-Alkyl and 2-Phenyl Substituted 3-(2,6-Dimethyl-4-hydroxyphenyl)propanoic Acids

  摘要：

  开发了立体特异性的合成方法，用于合成2-甲基、2-乙基、2-环己基和2-苯基取代的3-(2,6-二甲基-4-羟基苯基)丙酸。这些化合物的立体中心形成的关键步骤涉及使用Evans的4-苄基-2-氧杂烷基酮手性辅助剂。 这些化合物旨在替代阿片肽中的N-端酪氨酸残基。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16757
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (E)-3-(4-tert-butoxycarbonyloxy-2,6-dimethylphenyl)-2-propenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 Methyl 3-(4-tert-butoxycarbonyloxy-2,6-dimethylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Syntheses of 2-Alkyl and 2-Phenyl Substituted 3-(2,6-Dimethyl-4-hydroxyphenyl)propanoic Acids

  摘要：

  开发了立体特异性的合成方法，用于合成2-甲基、2-乙基、2-环己基和2-苯基取代的3-(2,6-二甲基-4-羟基苯基)丙酸。这些化合物的立体中心形成的关键步骤涉及使用Evans的4-苄基-2-氧杂烷基酮手性辅助剂。 这些化合物旨在替代阿片肽中的N-端酪氨酸残基。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16757

文献信息

• Stereospecific Syntheses of 2-Alkyl and 2-Phenyl Substituted 3-(2,6-Dimethyl-4-hydroxyphenyl)propanoic Acids
  作者：Yixin Lu、Peter W. Schiller

  DOI：10.1055/s-2001-16757

  日期：——

  Stereospecific syntheses of 2-methyl-, 2-ethyl-, 2-cyclohexyl- and 2-phenyl- substituted 3-(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acids were developed. The key steps for the formation of the stereogenic centers involved the utilization of Evans" 4-benzyl-2-oxazolidinone chiral auxiliary. These compounds were designed to replace the N-terminal tyrosine residue in opioid peptides.

  开发了立体特异性的合成方法，用于合成2-甲基、2-乙基、2-环己基和2-苯基取代的3-(2,6-二甲基-4-羟基苯基)丙酸。这些化合物的立体中心形成的关键步骤涉及使用Evans的4-苄基-2-氧杂烷基酮手性辅助剂。 这些化合物旨在替代阿片肽中的N-端酪氨酸残基。
• Stereospecific synthesis of (2 S )-2-methyl-3-(2′,6′-dimethyl-4′-hydroxyphenyl)-propionic acid (Mdp) and its incorporation into an opioid peptide
  作者：Yixin Lu、Grazyna Weltrowska、Carole Lemieux、Nga N Chung、Peter W Schiller

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00660-0

  日期：2001.2

  To examine the effect of replacing the N-terminal amino group in opioid peptides with a methyl group on biological activity, a stereospecific synthesis of the tyrosine analogue (2S)-2-methyl-3-(2',6'-dimethyl-4'-hydroxyphenyl)-propionic acid (Mdp) was performed. The enkephalin analogue (2S)-Mdp-D-Ala-Gly-Phe-Leu-NH2 turned out to be a quite potent delta opioid antagonist and a somewhat less potent

  若要检查用甲基取代阿片肽中的N末端氨基对生物活性的影响，酪氨酸类似物（2S）-2-甲基-3-（2'，6'-二甲基-4）的立体有择合成进行了'-羟基苯基）-丙酸（Mdp）。脑啡肽类似物（2S）-Mdp-D-Ala-Gly-Phe-Leu-NH2证明是一种非常有效的δ阿片类拮抗剂，而效力稍弱的mu拮抗剂，表明带正电荷的N末端氨基不是是阿片肽与δ和μ受体结合的必要条件，但可能是信号转导所必需的。