methyl 5α-benzoyloxy-6β-phthalimidopenicillinate | 72334-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5α-benzoyloxy-6β-phthalimidopenicillinate
• 英文别名: 5-benzoyloxy-6β-phthalimido-penicillanic acid methyl ester；methyl (2S,5R,6R)-5-benzoyloxy-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 72334-06-6
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 480.498
• InChiKey: NXNROMQUVNBINS-XVTZWQNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 methyl (3S,5R,6R)-6-phthalimidopenicillanate 在 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 5α-benzoyloxy-6β-phthalimidopenicillinate
  参考文献：
  名称：

  在稠合的β-内酰胺环的环连接处直接引入苯甲酰氧基取代基

  摘要：

  在过氧化铜（I）存在下用过苯甲酸叔丁酯处理7-邻苯二甲酰亚胺-3-甲基ceph-3-em-4-羧酸盐（1）和6-邻苯二甲酰亚胺-青霉素（4）。在稠合的β-内酰胺环的环连接处分别为（2）和（5）的苯甲酰氧基取代基。

  DOI：

  10.1039/c39790000485

文献信息

• Copper Catalyzed Reactions of Penicillin Derivatives With t-Butyl Perbenzoate
  作者：BM Clark、CJ Easton、SK Watkins

  DOI：10.1071/ch9951065

  日期：——

  The benzoyloxylation of penicillin derivatives at C5, on treatment with t-butyl perbenzoate in the presence of a copper catalyst, is facilitated by a phthalimido group at C6 when the substituents on the lactam ring are in the cis orientation, but hindered when the groups are trans substituted. In the absence of a C6 substituent, a competing reaction occurs in which the thiazolidine ring is cleaved.

  在铜催化剂存在下，用过苯甲酸 t-丁酯处理青霉素衍生物 C5 处的苯甲酰氧基化反应，当内酰胺环上的取代基为顺式取向时，C6 处的酞酰亚胺基团会起到促进作用，但当取代基为反式取向时，这种反应就会受到阻碍。在没有 C6 取代基的情况下，会发生噻唑烷环裂解的竞争反应。