5-(4-Hydroxy-3-nitro-phenyl)-thiazolidine-2,4-dione | 201802-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(4-Hydroxy-3-nitro-phenyl)-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 201802-04-2
• 化学式: C₉H₆N₂O₅S
• 分子量: 254.223
• InChiKey: VCQKMAWHJSYIDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Hydroxy-3-nitro-phenyl)-thiazolidine-2,4-dione 在 盐酸 、 tin 、 三甲基硅基二氢化磷酸酯 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-[2-(4-Chloro-benzyl)-benzooxazol-5-yl]-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮类作为有效的降血糖药。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1984
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-hydroxyphenyl)thiazolidine-2,4-dione 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.83h， 以86%的产率得到5-(4-Hydroxy-3-nitro-phenyl)-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮类作为有效的降血糖药。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1984